5-methyl-3R-phenyl-3,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one | 157985-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3R-phenyl-3,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-methyl-5-phenyl-2,5-dihydro-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 157985-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VTFIRRBWEPYRDP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3R-phenyl-3,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(3R,5S)-5-methyl-3-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性吗啉酮的对映体纯1,2-氨基醇的一般合成

  摘要：

  由d-苯基甘氨酸经环亚胺7b - i（或烯胺7a）制得11种旋光的1,2-氨基醇20a - i和26b - c。该策略的关键步骤是非对映选择性还原手性恶嗪酮7a - i。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00935-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-(phenyl)(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid 2-oxo-propyl ester 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methyl-3R-phenyl-3,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性吗啉酮的对映体纯1,2-氨基醇的一般合成

  摘要：

  由d-苯基甘氨酸经环亚胺7b - i（或烯胺7a）制得11种旋光的1,2-氨基醇20a - i和26b - c。该策略的关键步骤是非对映选择性还原手性恶嗪酮7a - i。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00935-7

文献信息

• Lingibe, Olivier; Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1469 - 1472
  作者：Lingibe, Olivier、Graffe, Bernadette、Sacquet, Marie-Claude、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Lingibe Olivier, Graffe Bernadette, Sacquet Marie-Claude, Lhommet Gerard, Heterocycles, 37 (1994) N 3, S 1469-1472
  作者：Lingibe Olivier, Graffe Bernadette, Sacquet Marie-Claude, Lhommet Gerard

  DOI：——

  日期：——
• A General Synthesis of Enantiopure 1,2-Aminoalcohols via Chiral Morpholinones
  作者：Fabienne Segat-Dioury、Olivier Lingibé、Bernadette Graffe、Marie-Claude Sacquet、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00935-7

  日期：2000.1

  Eleven optically active 1,2-aminoalcohols 20a–i and 26b–c were prepared from d-phenylglycine via cyclic imines 7b–i (or enamine 7a). The key step of the strategy is the diastereoselective reduction of chiral oxazinones 7a–i.

  由d-苯基甘氨酸经环亚胺7b - i（或烯胺7a）制得11种旋光的1,2-氨基醇20a - i和26b - c。该策略的关键步骤是非对映选择性还原手性恶嗪酮7a - i。