1,3-bis((S)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzene | 1325730-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis((S)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1S)-1-[3-[(1S)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]phenyl]ethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1325730-34-4
• 化学式: C₂₂H₃₆B₂O₄
• 分子量: 386.147
• InChiKey: ADNSMGGXVVZRQI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis((S)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzene 在 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S,S)-1,3-bis(1-hydroxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有效的铜（I）催化剂体系与频哪醇硼烷对β取代的乙烯基芳烃进行不对称加氢硼化

  摘要：

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100146
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙烯苯 、 频那醇硼烷 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1,3-bis((S)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有效的铜（I）催化剂体系与频哪醇硼烷对β取代的乙烯基芳烃进行不对称加氢硼化

  摘要：

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100146

文献信息

• An Efficient Copper(I)-Catalyst System for the Asymmetric Hydroboration of β-Substituted Vinylarenes with Pinacolborane
  作者：Dongwan Noh、Sue Kyoung Yoon、Jiyeon Won、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/asia.201100146

  日期：2011.8.1

  The pinacol of ligands: The (R)‐DTBM‐Segphos coordinated copper(I) complex was found to be very effective for the asymmetric hydroboration of β‐substituted styrene derivatives with pinacolborane (see scheme; DTBM=3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl). This new method affords benzylic pinacol boronate esters with excellent levels of regio‐ and enantioselectivity (>99 %).

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。