N-乙基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 17972-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-乙基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 4-methoxybenzylideneethylamine
• 英文别名: anisaldehyde；N-(4-Methoxy-benzyliden)-aethylamin；p-MeO-Ph-CHNEt；ethyl-(4-methoxy-benzylidene)-amine；Aethyl-(4-methoxy-benzyliden)-amin；ethyl-(4-methoxy-benzyliden)-amine；N-Ethyl-4-methoxybenzimine；N-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 17972-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: DCJSLGAOLYOQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.72 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-乙基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Benzylamines: synthesis and evaluation of antimycobacterial properties

  摘要：

  The synthesis of benzylamines with various N-alkyl chains and substituents in the aromatic system as well as their evaluation on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are described. The most active compounds in this test, N-methyl-3-chlorobenzylamine (19, MIC 10.2 micrograms/mL), N-methyl-3,5-dichlorobenzylamine (93, MIC 10.2 micrograms/mL), and N-butyl-3,5-difluorobenzylamine (103, MIC 6.4 micrograms/mL), also exhibited a marked inhibitory effect on Mycobacterium marinum and Mycobacterium lufu used for the determination of antileprotic properties. The combinations of 93 with aminosalicylic acid, streptomycin, or dapsone exert marked supra-additive effects on M. tuberculosis H 37 Ra.

  DOI：

  10.1021/jm00375a005
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethanamine 在 甲胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-乙基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-chloro-N-alkylbenzylamines with amines in acetonitrile. Origin of steric effect in imine-forming elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a016

文献信息

• From Aryl Iodides to 1,3-Dipoles: Design and Mechanism of a Palladium Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles
  作者：Gerardo M. Torres、Jeffrey S. Quesnel、Diane Bijou、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02314

  日期：2016.6.15

  palladium-catalyzed multicomponent synthetic route to polysubstituted pyrroles from aryl iodides, imines, carbon monoxide, and alkynes is described. To develop this reaction, a series of mechanistic studies on the [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 catalyzed synthesis of imidazolinium carboxylates from aryl iodides, imines, and carbon monoxide were first performed, including model reactions for each individual step in the transformation

  描述了从芳基碘化物、亚胺、一氧化碳和炔烃制备多取代吡咯的钯催化多组分合成路线。为了开发该反应，首先对 [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 催化从芳基碘化物、亚胺和一氧化碳合成咪唑啉羧酸盐进行了一系列机理研究，包括每个个体的模型反应转型的一步。这些表明该反应以并行串联催化方式进行，并涉及酰氯、N-酰基亚胺盐和最终1,3-偶极子（即Münchnones）的原位形成，用于随后的环加成。通过使用 Pd(P(t)Bu3)2/Bu4NCl 催化剂，该信息被用于设计 Münchnones 的第一个四组分合成。将后者与 1 耦合，与缺电子炔烃或烯烃的 3-偶极环加成可用于以良好的产率生成各种高度取代的吡咯族。这代表了一种模块化和简化的新方法，可以从容易获得的起始材料中获得此类杂环。
• N,N'-Dialkyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethylenediamines and N,N'-dialkyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)imidazolidines. Syntheses and evaluation of their mammary tumor inhibiting activity
  作者：Erwin Von Angerer、Guenter Egginger、Gerhard Kranzfelder、Horst Bernhauer、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00349a013

  日期：1982.7

  Diastereomeric N,N'-dialkyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethylenediamines (5) were synthesized and tested for their affinity for the estradiol receptor. Only the (+/-)-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylenediamines with the alkyl groups C3H7 [(+/-)-5c, Ka = 1.1 x 19(6))], C4H9 [(+/-)-5e,Ka = 3.6 x 10(6)], and C5H11 [(+/-)-5h, Ka = 2.2 x 10(6)] showed a marked affinity, which is mainly due to the (+) enantiomers

  合成了非对映异构的N，N'-二烷基-1,2-双（羟苯基）乙二胺（5），并测试了它们与雌二醇受体的亲和力。仅具有烷基C3H7 [（+/-）-5c，Ka = 1.1 x 19（6））]的（+/-）-1,2-双（4-羟苯基）乙二胺，C4H9 [（+/- ）-5e，Ka = 3.6 x 10（6）]和C5H11 [（+/-）-5h，Ka = 2.2 x 10（6）]显示出显着的亲和力，这主要是由于（+）对映体[例如（+）-5e，Ka = 2.1 x 10（7）]。没有观察到通过环化对咪唑烷类[例如（+/-）-trans-7a，Ka = 1.2 x 10（7）]的亲和力增强。这些化合物[例如（+/-）-，（+）-和（-）-5e]在小鼠中不产生任何子宫反应，能够弱抑制DMBA诱导的乳腺癌的生长那只老鼠 （+/-）-5e对MCF-7细胞的抑制作用，己烯雌酚可以克服，
• Palladium-Catalyzed Stille-Type Coupling of <i>N</i>-Acyl Iminium Ions with Distannanes: A Multicomponent Synthesis of α-Amidostannanes
  作者：Boran Xu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/cs401164z

  日期：2014.3.7

  The palladium-catalyzed three-component coupling of imines, acid chlorides, and hexabutyldistannane is described. This results in the synthesis of various α-amidostannanes in good yields, without the use of strong nucleophilic organometallic reagents. The reaction is believed to proceed via a Stille-type cross coupling of an in situ-generated N-acyl iminium salt with Bu3SnSnBu3 and reaches completion

  描述了钯催化的亚胺，酰氯和六丁基二锡烷的三组分偶联。这导致以高收率合成各种α-酰胺基金烷烃，而无需使用强亲核性有机金属试剂。据信该反应通过原位产生的N-酰基亚胺盐与Bu 3 SnSnBu 3的Stille型交叉偶联而进行，并在室温下用简单的未连接的Pd 2 dba 3作为催化剂在1小时内完成。将α-酰胺基金烷的形成与锂化和羧化结合在一起，可以分两步从亚胺，酰氯和CO 2全面合成氨基酸衍生物。
• Gold(I) Biscarbene Complexes Derived from Vascular-Disrupting Combretastatin A-4 Address Different Targets and Show Antimetastatic Potential
  作者：Julienne K. Muenzner、Bernhard Biersack、Hussein Kalie、Ion C. Andronache、Leonard Kaps、Detlef Schuppan、Florenz Sasse、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/cmdc.201400049

  日期：2014.6

  Gold N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes are an emerging class of anticancer drugs. We present a series of gold(I) biscarbene complexes with NHC ligands derived from the plant metabolite combretastatin A‐4 (CA‐4) that retain its vascular‐disrupting effect, yet address different cellular and protein targets. Unlike CA‐4, these complexes did not interfere with tubulin, but with the actin cytoskeleton

  N-杂环卡宾金（NHC）络合物是一类新兴的抗癌药物。我们提出了一系列具有NHC配体的金（I）双卡宾配合物，这些配体源自植物代谢物康培他汀A-4（CA-4），保留了其破坏血管的作用，但解决了不同的细胞和蛋白质靶标。与CA-4不同，这些复合物不会干扰微管蛋白，但会干扰内皮细胞和癌细胞的肌动蛋白细胞骨架。对于高度转移性的518A2黑色素瘤细胞系，此效应伴随着G 1细胞的显着积累细胞周期的阶段和活性前转移性基质金属蛋白酶-2的抑制。尽管存在这些机械差异，但复合物在体外用人脐静脉内皮细胞进行管形成试验时以及在体内检测鸡蛋的绒毛膜尿囊中的血管破坏方面都具有与CA-4一样强的抗血管性。新的金双卡宾复合物在一组六种人类癌细胞系中的抗增殖作用令人印象深刻，即使对CA-4难治性HT-29结肠癌和耐多药MCF-也具有较低的亚微摩尔IC 50值（72 h）。 7个乳腺癌细胞。在小鼠黑素瘤异种移植模型的初步研究中，
• Synthesis of fluorinated pyrimidinones
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Marina I. Struchkova、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.018

  日期：2013.10

  method for the construction of fluorinated pyrimidinones based on the reaction of cyanodifluoromethyl-substituted amines with isocyanates is described. The use of ortho-iodophenylisocyanate in this reaction followed by copper catalyzed intramolecular amination affords fluorinated fused heterocycles – 4-fluoropyrimido[1,6-a]benzimidazol-1(2H)-ones.

  描述了基于氰基二氟甲基取代的胺与异氰酸酯的反应来构造氟化嘧啶酮的方法。在该反应中使用邻-碘苯基异氰酸酯，然后在铜催化的分子内胺化反应中得到氟化的稠合杂环-4-氟嘧啶[1,6 - a ]苯并咪唑-1（2 H）-ones。