Cyclohex-2-enecarbothioic acid S-pyridin-2-yl ester | 159389-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Cyclohex-2-enecarbothioic acid S-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: S-pyridin-2-yl cyclohex-2-ene-1-carbothioate
• CAS: 159389-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: ORWYBKAQTWDHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohex-2-enecarbothioic acid S-pyridin-2-yl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 牛血清白蛋白 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-dihydro-6-methoxyanthra<1,2-c>isoquinolin-7,12,14(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素a的五环中间体的合成和螺-羟吲哚环的异常形成

  摘要：

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89417-5
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 2-cyclohexene-1-carbonyl chloride 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Cyclohex-2-enecarbothioic acid S-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素a的五环中间体的合成和螺-羟吲哚环的异常形成

  摘要：

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89417-5

文献信息

• Synthesis of the pentacyclic intermediate for dynemicin a and unusual formation of spiro-oxindole ring
  作者：Takaaki Okita、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89417-5

  日期：1994.1

  A pentacyclic compound was synthesized as an important intermediate of antitumor antibiotic dynemicins. The key step was the intramolecular Heck reaction using catalytic Pd reagent. During the course of the synthetic studies, an unusual spiro ring compound was found to be produced via intramolecular conjugate addition.

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。