(2R,5S)-tert-butyl 2-benzyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1426226-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-tert-butyl 2-benzyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,5S)-2-benzyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1426226-12-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: QOISRIIAMDWXNN-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 、 O(9)-allyl-N(1)-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,5S)-tert-butyl 2-benzyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 (2R,5R)-tert-butyl 2-benzyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化烷基化对5-苯基-2-烷基脯氨酸进行高度对映选择性合成†

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于合成（2 R）-5-苯基-2-烷基脯氨酸叔丁酯。苯的相转移催化烷基化。叔丁基-5-苯基-3,4-二氢-2 H-吡咯-2-羧酸酯在手性季铵催化剂的存在下，得到相应的烷基化产物（至多97％ee）。以下非对映选择性还原得到手性5-苯基-2-烷基脯氨酸，该手性可用作有机催化剂的不对称合成或生物活性的合成脯氨酸 基化合物，例如（+）-RP66803的手性α-烷基化类似物，作为潜在的CCK拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27089k

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of 5-phenyl-2-alkylprolines using phase-transfer catalytic alkylation
  作者：Myungmo Lee、Young-Ju Lee、Eunyoung Park、Yohan Park、Min Woo Ha、Suckchang Hong、Yeon-Ju Lee、Taek-Soo Kim、Mi-hyun Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/c3ob27089k

  日期：——

  An efficient enantioselective synthetic method for the synthesis of (2R)-5-phenyl-2-alkylproline tert-butyl esters was reported. The phase-transfer catalytic alkylation of tert-butyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate in the presence of chiral quaternary ammonium catalysts gave the corresponding alkylated products (up to 97% ee). The following diastereoselective reductions afforded chiral

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于合成（2 R）-5-苯基-2-烷基脯氨酸叔丁酯。苯的相转移催化烷基化。叔丁基-5-苯基-3,4-二氢-2 H-吡咯-2-羧酸酯在手性季铵催化剂的存在下，得到相应的烷基化产物（至多97％ee）。以下非对映选择性还原得到手性5-苯基-2-烷基脯氨酸，该手性可用作有机催化剂的不对称合成或生物活性的合成脯氨酸 基化合物，例如（+）-RP66803的手性α-烷基化类似物，作为潜在的CCK拮抗剂。