(2R,5S)-tert-butyl 2-allyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1426226-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-tert-butyl 2-allyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,5S)-5-phenyl-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1426226-14-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: KLEUFIRRECRNDE-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (2R,5S)-tert-butyl 2-allyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 (2R,5R)-tert-butyl 2-allyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化烷基化对5-苯基-2-烷基脯氨酸进行高度对映选择性合成†

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于合成（2 R）-5-苯基-2-烷基脯氨酸叔丁酯。苯的相转移催化烷基化。叔丁基-5-苯基-3,4-二氢-2 H-吡咯-2-羧酸酯在手性季铵催化剂的存在下，得到相应的烷基化产物（至多97％ee）。以下非对映选择性还原得到手性5-苯基-2-烷基脯氨酸，该手性可用作有机催化剂的不对称合成或生物活性的合成脯氨酸 基化合物，例如（+）-RP66803的手性α-烷基化类似物，作为潜在的CCK拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27089k