(2S,3S)-(+)-isobutyl 3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropionate | 146848-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-(+)-isobutyl 3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: 2-methylpropyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 146848-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GKENZQYZZSMTCJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-isobutyl 3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropionate 以 氯仿 为溶剂， 以to yield (+)-12 (16 g, 88%)的产率得到(2S,3S)-(+)-Isobutyl 3-azido-2-benzoxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzolyl-

  摘要：

  通过脂肪酶介导的对映选择性转酯化反应制备的(2R,3S)-和(2S,3R)-对映体的反-β-苯基丙环酸酯，可用于合成紫杉醇C-13侧链，产率良好。

  公开号：

  US06020174A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-isobutyl (2S,3R)-3-phenylglycidate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(2S,3S)-(+)-isobutyl 3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00057a054

文献信息

• US6020174A
  申请人：——

  公开号：US6020174A

  公开（公告）日：2000-02-01
• A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Da Ming Gou、Yeuk Chuen Liu、Ching Shih Chen

  DOI：10.1021/jo00057a054

  日期：1993.2
• Chemoenzymatic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzolyl-
  申请人：The Board of Governors for Higher Education

  公开号：US06020174A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  (2R,3S)- and (2S,3R)-enantiomers of trans-.beta.-phenylglycidic esters, prepared by lipase-mediated enantioselective transesterification, are used for the synthesis of the taxol C-13 side chain with good yield.

  通过脂肪酶介导的对映选择性转酯化反应制备的(2R,3S)-和(2S,3R)-对映体的反-β-苯基丙环酸酯，可用于合成紫杉醇C-13侧链，产率良好。