1,1-bis<(4-methylphenoxy)methyl>ethene | 113964-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-bis<(4-methylphenoxy)methyl>ethene
• 英文别名: 4,4'-((2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylbenzene)；1-Methyl-4-({2-[(4-methylphenoxy)methyl]prop-2-en-1-yl}oxy)benzene；1-methyl-4-[2-[(4-methylphenoxy)methyl]prop-2-enoxy]benzene
• CAS: 113964-44-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SNWRPZRPMAPFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis<(4-methylphenoxy)methyl>ethene 在 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-(6aS,12bS)-2,11-dimethyl-6a,12b-dihydro-6H,7H-chromeno-[3,4-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  四氢化萘基顺式稠合四环化合物的一锅双分子内环化方法

  摘要：

  本文介绍了 BF 3 ·OEt 2介导的非对映选择性一锅双环化 4-芳基-2-[(芳硫基)甲基]丁醛，导致形成cis -tetrahydro-6 H -naphtho[2,1- c ]硫色素第一次。从机理上讲，标题产物的形成涉及一锅法分子内 Friedel-Crafts 羟烷基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化级联反应。该合成方法具有原子经济性高、底物范围广、无过渡金属反应条件温和、一锅组装两个新环的能力以及中等至高产率（高达 94% 产率）的特点。然后将其用于合成巴西兰的硫杂类似物和色烯[3,4-c ]色烯衍生物。此外，该方法成功地扩展到了顺式六氢苯并[ c ]菲的合成。具体而言，首先对 1,5-二芳基戊烷-3-酮进行 Corey-Chaykovsky 反应，所得环氧化物未经色谱分离，用 BF 3 ·OEt 2处理，以高产率（高达两步收率 84%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02963
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 3-氯-2-氯甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,1-bis<(4-methylphenoxy)methyl>ethene
  参考文献：
  名称：

  四氢化萘基顺式稠合四环化合物的一锅双分子内环化方法

  摘要：

  本文介绍了 BF 3 ·OEt 2介导的非对映选择性一锅双环化 4-芳基-2-[(芳硫基)甲基]丁醛，导致形成cis -tetrahydro-6 H -naphtho[2,1- c ]硫色素第一次。从机理上讲，标题产物的形成涉及一锅法分子内 Friedel-Crafts 羟烷基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化级联反应。该合成方法具有原子经济性高、底物范围广、无过渡金属反应条件温和、一锅组装两个新环的能力以及中等至高产率（高达 94% 产率）的特点。然后将其用于合成巴西兰的硫杂类似物和色烯[3,4-c ]色烯衍生物。此外，该方法成功地扩展到了顺式六氢苯并[ c ]菲的合成。具体而言，首先对 1,5-二芳基戊烷-3-酮进行 Corey-Chaykovsky 反应，所得环氧化物未经色谱分离，用 BF 3 ·OEt 2处理，以高产率（高达两步收率 84%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02963

文献信息

• Design, synthesis and anti-tumor efficacy evaluation of novel 1,3-diaryl propane-based polyphenols obtained from Claisen rearrangement reaction
  作者：Song-Wei Jiang、Xiang Qi、Haowen Deng、Yuan Gao、Yinghui Yuan、Xiawen Dang、Bing Xu、Shitang Ma、Tian Xie、Xiang-Yang Ye、Zi Hui

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106753

  日期：2023.11

  synthetic compounds with interesting biological activities. Inspired by their structural feature, a total of 49 1,3-diaryl propane-based polyphenols were designed and synthesized through Claisen rearrangement reaction. New compounds were initially assessed for their anti-proliferative activities against various cancer cell lines (PC-3, U87MG, U251, HCT116) at a concentration of 50 μM, and the results

  白藜芦醇、和厚朴酚、去甲二氢愈创木酸等多酚广泛存在于天然产物或具有有趣生物活性的合成化合物中。受其结构特征的启发，通过克莱森重排反应设计并合成了总共49种1,3-二芳基丙烷基多酚。初步评估了新化合物在 50 μM 浓度下对各种癌细胞系（PC-3、U87MG、U251、HCT116）的抗增殖活性，结果指导了该系列化合物的 SAR。针对七种癌细胞系（选择了另外三种结肠癌细胞系，即 COLO205、HT29 和 SW480）进一步筛选选定的化合物，鉴定出两种先进的先导化合物 2t 和 3t，其 IC 50 值范围为 8.2 ± 0.1至19.3 ± 1.9微米。两种化合物还以剂量和时间依赖性方式显示出针对 COLO205 的有前景的抗增殖活性。此外，2t和3t在COLO205异种移植小鼠模型中表现出良好的抗肿瘤功效，TGI值在38%至58%之间。这些结果值得对这一系列化合物进行进一步研究。
• Levashova, V. I.; Krasnov, V. A.; Bunina-Krivorukova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1319 - 1321
  作者：Levashova, V. I.、Krasnov, V. A.、Bunina-Krivorukova, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• LEVASHOVA, V. I.;KRASNOV, V. A.;BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1463-1465
  作者：LEVASHOVA, V. I.、KRASNOV, V. A.、BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• KRASNOV, V. A.;LEVASHOVA, V. I.;BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 5, 1056-1061
  作者：KRASNOV, V. A.、LEVASHOVA, V. I.、BUNINA-KRIVORUKOVA, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• KRASNOV V. A.; LEVASHOVA V. I.; BUNINA-KRIVORUKOVA L. I., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 7, 1511-1515
  作者：KRASNOV V. A.、 LEVASHOVA V. I.、 BUNINA-KRIVORUKOVA L. I.

  DOI：——

  日期：——