N-butyl-3-(phenylethynyl)isonicotinamide | 1258511-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-(phenylethynyl)isonicotinamide
• 英文别名: N-butyl-3-(2-phenylethynyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1258511-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: LUQVZJVWBCDWSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-(phenylethynyl)isonicotinamide 、 丙烯酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到ethyl (E)-3-[(Z)-1-(butylimino)-3-phenyl-1H-pyrano[4,3-c]pyridin-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  勘误：通过级联钯催化杂环化/氧化 Heck 偶联对烯基取代的苯并呋喃、吲哚和异喹诺酮类化合物的一般合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.201201973
• 作为产物：
  描述：

  3-碘异烟酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-butyl-3-(phenylethynyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  勘误：通过级联钯催化杂环化/氧化 Heck 偶联对烯基取代的苯并呋喃、吲哚和异喹诺酮类化合物的一般合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.201201973

文献信息

• A General Synthesis of Alkenyl‐Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium‐Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201001535

  日期：2010.11.8

  consecutive Sonogashira and cascade Pd‐catalyzed heterocyclization/oxidative Heck couplings from readily available ortho‐iodosubstituted phenol, aniline, and benzamide substrates, alkynes, and functionalized olefins. The cyclization of O‐ and N‐heteronucleophiles follows regioselective 5‐endo‐dig‐ or 6‐endo‐dig‐cyclization modes, whereas the subsequent Heck‐type coupling with both mono‐ and disubstituted

  通过使用连续的Sonogashira和级联的Pd催化的杂环/氧化Heck偶联反应，可以容易地从邻位碘取代的苯酚，苯胺和苯甲酰胺和苯甲酰胺底物，炔烃和官能化的烯烃中高效地制备结构多样的C3-烯基苯并呋喃，C3-烯基吲哚和C4-烯基异喹啉酮。。O-和N- heteronucleophiles的环化如下区域选择性5-内切-挖-或6-内-挖-cyclization模式，而用两个单和二取代的烯烃随后的Heck型偶联发生立体选择性地与所述的只形成ë大多数情况下是异构体。
• Palladium-Catalyzed 6-<i>endo</i>-Selective Oxycyclization-Alkene Addition Cascades of<i>ortho</i>-Alkynylarylcarboxamides and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Youssef Madich、Rosana Álvarez、José M. Aurrecoechea

  DOI：10.1002/ejoc.201500797

  日期：2015.10

  cyclization–coupling cascade reactions between ortho-alkynylarylcarboxamides and methyl vinyl ketone or acrylaldehyde are described. An initial 6-endo-oxypalladation of the triple bond is followed by a C–C coupling to give structurally diverse isochromenimines (and related heterosubstituted derivatives), in which the α,β-unsaturated carbonyl moiety is incorporated as an alkyl-type exocyclic side chain. The coupling

  描述了邻炔基芳基甲酰胺和甲基乙烯基酮或丙烯醛之间的区域选择性和化学选择性钯催化的环化偶联级联反应。三键的初始 6-endo-oxypalladation 之后是 C-C 偶联，得到结构多样的异色亚胺（和相关的杂取代衍生物），其中 α,β-不饱和羰基部分作为烷基型环外侧结合链。偶联产物的产率为 76-97%（平均产率为 86%），没有受到 Heck 或其他区域化学途径的显着干扰。与相关案例相比，这些级联反应不需要使用质子溶剂和过量的卤化物添加剂，
• Corrigendum: A General Synthesis of Alkenyl-Substituted Benzofurans, Indoles, and Isoquinolones by Cascade Palladium-Catalyzed Heterocyclization/Oxidative Heck Coupling
  作者：Rosana Álvarez、Claudio Martínez、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、José M. Aurrecoechea、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.201201973

  日期：2012.10.22