(4R,5R)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid methyl ester | 209736-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylate；methyl (4R,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 209736-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CTMDTDZMFUABGC-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的被屏蔽的紫杉醇C-13侧链，恶唑啉羧酸

  摘要：

  通过紫杉醇侧链前体的恶唑啉羧酸6通过分子内的碘化从反式链烯二醇1衍生的烯丙基三氯乙亚氨酸酯被有效地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00577-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-4-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 一溴化碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的被屏蔽的紫杉醇C-13侧链，恶唑啉羧酸

  摘要：

  通过紫杉醇侧链前体的恶唑啉羧酸6通过分子内的碘化从反式链烯二醇1衍生的烯丙基三氯乙亚氨酸酯被有效地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00577-8

文献信息

• An enantiocontrolled synthesis of the masked taxol C-13 side chain, oxazoline carboxylic acid
  作者：Sung Ho Kang、Cheol Min Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00577-8

  日期：1999.4

  Oxazoline carboxylic acid 6 as the taxol side chain precursor has been efficiently synthesized via the intramolecular iodoamidation of allylic trichloroacetimidate derived from trans-olefinic diol 1.

  通过紫杉醇侧链前体的恶唑啉羧酸6通过分子内的碘化从反式链烯二醇1衍生的烯丙基三氯乙亚氨酸酯被有效地合成。