(R)-2-methoxymethoxy-1,1’-bi-naphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-methoxymethoxy-1,1’-bi-naphthyl
• 英文别名: (R)-2-(methoxymethoxy)-1,1′-binaphthalene；(R)-2'-(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl；2-(Methoxymethoxy)-1-naphthalen-1-ylnaphthalene
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RERZALOKSSMHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxymethoxy-1,1’-bi-naphthyl 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-萘酚的不对称脱芳香族卤代反应：轴向手性转移反应

  摘要：

  在本文介绍的工作中，轴向萘酚在简单和温和的条件下用于不对称的卤化脱芳香化反应中。有效地完成了从轴向到中心的手性转化，并以高收率和对映选择性获得了所需的卤代脱芳香化产物。通过使用市售的卤化试剂，可以实现衍生自BINOL的轴向萘的不对称氟化，氯化和溴化脱芳香化反应。（BINOL = 1,1'-Bi-2-萘酚）

  DOI：

  10.1002/adsc.201700745
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2′-hydroxy-(1,1′-binaphthalen)-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-methoxymethoxy-1,1’-bi-naphthyl
  参考文献：
  名称：

  β-萘酚的不对称脱芳香族卤代反应：轴向手性转移反应

  摘要：

  在本文介绍的工作中，轴向萘酚在简单和温和的条件下用于不对称的卤化脱芳香化反应中。有效地完成了从轴向到中心的手性转化，并以高收率和对映选择性获得了所需的卤代脱芳香化产物。通过使用市售的卤化试剂，可以实现衍生自BINOL的轴向萘的不对称氟化，氯化和溴化脱芳香化反应。（BINOL = 1,1'-Bi-2-萘酚）

  DOI：

  10.1002/adsc.201700745
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2'-(3,5-difluorophenyl)-2-methoxymethoxy-1,1'-binaphthyl 、 三甲基氯硅烷 在 (R)-2-methoxymethoxy-1,1’-bi-naphthyl 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以35%的产率得到(Ra)-2-(3,5-difluoro-4-trimethylsilylphenyl)-2'-(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的戊烯醇的交叉选择性不对称氧化偶联。

  摘要：

  （水）钌（salen）配合物1c实现了良好的芳烃的化学-对映选择性氧化交叉偶联。该催化体系可用于从C3和C7取代的2-萘酚或苯酚的组合中选择性地生产C1对称的双（芳烯醇），即使在交叉偶联配偶体之间的氧化电位没有显着差异时。这种独特的交叉选择性受空间的影响而不是芳烃的电子作用，并且可以通过化学选择性单电子氧化和氧化碳-碳键形成来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00048

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• Design of a robust Ru(salen) complex: aziridination with improved turnover number using N-arylsulfonyl azides as precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: typical experimental procedures, determination of enantiomeric excess and elementary analysis for complexes 3 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b407693a/
  作者：Kazufumi Omura、Tatsuya Uchida、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/b407693a

  日期：——

  A new robust fluorinated (OC)Ru(salen) complex was designed on the basis of an X-ray structure of its parent complex to show improved turnover numbers (up to 878) and enantioselectivities (up to 99%) in aziridination reactions using p-toluenesulfonyl (Ts) or p-nitrobenzenesulfonyl (Ns) azide as the nitrene precursor; the latter is synthetically advantageous since the Ns group is N-protecting and can

  根据其母体配合物的X射线结构设计了一种新的强健的氟化（OC）Ru（salen）配合物，以显示使用p进行的叠氮化反应中改进的周转次数（至多878）和对映选择性（至多99％） -甲苯磺酰基（Ts）或对硝基苯磺酰基（Ns）叠氮化物作为腈前体；后者在合成上是有利的，因为Ns基团是N-保护的并且可以在温和的条件下被除去。
• Enantio- and Regioselective Intermolecular Benzylic and Allylic CH Bond Amination
  作者：Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201208906

  日期：2013.2.4

  Smooth salen: Ru(CO)–salen complex 1 is an effective catalyst for asymmetric benzylic and allylic CH bond amination using 2‐(trimethylsilyl)ethanesulfonyl azide (SESN3) as the nitrene source. The reaction proceeded with high enantioselectivity and excellent regioselectivity. An ethyl group can be selectively aminated, even in the presence of an n‐propyl group. No migration or isomerization of the

  平滑萨伦：钌（CO）-salen络合物1是用于非对称苄基和烯丙基℃的有效催化剂使用2-（三甲硅烷基）乙磺酰基叠氮化物（SESN H键胺化3）作为氮宾源。反应以高对映选择性和优异的区域选择性进行。即使存在正丙基，乙基也可以被选择性胺化。没有观察到双键的迁移或异构化。
• Synthesis of Chiral Indenylcobalt(I) Complexes and Their Evaluation in Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Marko Hapke、Phillip Jungk、Tobias Täufer、Indre Thiel

  DOI：10.1055/s-0035-1560433

  日期：——

  indenyl-based cobalt(I) complexes were reported and their properties as catalysts in asymmetric cyclotrimerizations evaluated. While one complex was synthesized from a functionalized BINOL derivative by cross-coupling with 2-indenylboronate, the other complex was derived from a known chiral indenyl cobalt(I) complex by exchange of COD for two phosphite ligands, delivering the first chiral indenyl cobalt(I) complex

  竭诚为德特勒夫·海勒教授在他的60之际个生日 抽象的 报告了两种新的基于茚基的钴（I）配合物的合成，并评估了它们在不对称环三聚反应中作为催化剂的性能。一种配合物是通过官能化的BINOL衍生物与2-茚基硼酸酯交叉偶联合成的，而另一种配合物则是通过将COD交换为两个亚磷酸酯配体而从已知的手性茚基钴（I）配合物衍生而来的，从而提供了第一个手性茚基钴（ I）复杂的，可以很容易地被热激活。在三炔以及二炔与腈的不对称环化反应中分别测试了制备的配合物，以分别提供手性三芳基和杂二芳基。尽管基于BINOL的预催化剂以高收率促进环化反应而没有选择性，但亚磷酸二氢钴（I）配合物诱导的手性高达ee的80％在光化学条件下以及在热条件下。 报告了两种新的基于茚基的钴（I）配合物的合成，并评估了它们在不对称环三聚反应中作为催化剂的性能。一种配合物是通过官能化的BINOL衍生物与2-茚基硼酸酯交叉偶联合成的，而另一种配合
• Design of novel chiral N,N,O-tridentate phenanthroline ligands and their application to enantioselective addition of organozinc reagents to aldehydes
  作者：Yuki Naganawa、Tomoya Namba、Tomotaka Aoyama、Kentaro Shoji、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/c4cc05020g

  日期：——

  The novel N,N,O-tridentate phenanthroline ligand (BinThro) bearing an axially chiral binaphthyl backbone prepared from BINOL was found to be an effective chiral catalyst for enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes with high enantioselectivity (up to 95% ee).

  发现由BINOL制备的带有N-N，O-三齿菲咯啉配体（BinThro）的轴向手性联萘骨架是一种有效的手性催化剂，可将二乙基锌对映体选择性地添加到芳族醛中，具有高对映体选择性（最高ee为95％）。