3-formyl-2-hydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-formyl-2-hydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-carbaldehyde；3-hydroxy-4-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: AOZPMMZHYJZGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 3-formyl-2-hydroxy-1,1'-binaphthyl 反应 10.0h， 以91%的产率得到3-(CH=NiPr)-2-OH-C20H11
  参考文献：
  名称：

  双核半茂金属铬（iii）配合物介导的以烷基铝为助催化剂的乙烯聚合†

  摘要：

  双核半茂金属铬络合物{Cp * [3-（CH NR）-2-OC 10 H 5 ] CrCl} 2 [Cp * = C 5 Me 5；R = i Pr（1），Ph（2），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（3）]基于1,1'-联萘配体及其单核类似物Cp * [3-（CH NR）-2'-R'-2-OC 20 H 11 ] CrCl [R = i Pr，R'= n BuO（4），R = Ph ，R'= ñ迪布奥（5）中，R = 2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，R'= ñ迪布奥（6）中，R =我PR，R'= H（7）]，合成和以质谱，元素分析，磁测量和紫外可见光谱为特征。配合物的分子结构1，3，5和通过单晶X射线晶体学分析进一步证实了6。当少量激活时AlMe 3，与它们的单核类似物相比，这些双核配合物在催化乙烯聚合中表现出更高的活性，从而提供具有单峰分子量分布的高分子量聚合物。在配合物3的亚胺氮原子上带有庞大的2

  DOI：

  10.1039/c1dt10803d
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyl-2-naphthol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-formyl-2-hydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  双核半茂金属铬（iii）配合物介导的以烷基铝为助催化剂的乙烯聚合†

  摘要：

  双核半茂金属铬络合物{Cp * [3-（CH NR）-2-OC 10 H 5 ] CrCl} 2 [Cp * = C 5 Me 5；R = i Pr（1），Ph（2），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（3）]基于1,1'-联萘配体及其单核类似物Cp * [3-（CH NR）-2'-R'-2-OC 20 H 11 ] CrCl [R = i Pr，R'= n BuO（4），R = Ph ，R'= ñ迪布奥（5）中，R = 2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，R'= ñ迪布奥（6）中，R =我PR，R'= H（7）]，合成和以质谱，元素分析，磁测量和紫外可见光谱为特征。配合物的分子结构1，3，5和通过单晶X射线晶体学分析进一步证实了6。当少量激活时AlMe 3，与它们的单核类似物相比，这些双核配合物在催化乙烯聚合中表现出更高的活性，从而提供具有单峰分子量分布的高分子量聚合物。在配合物3的亚胺氮原子上带有庞大的2

  DOI：

  10.1039/c1dt10803d

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of chiral hydrazone and imine ligands
  作者：Takashi Mino、Atsushi Suzuki、Masakazu Yamashita、Shusaku Narita、Yoshiaki Shirae、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.006

  日期：2006.10

  Optically active hydrazone and imine were found to act as effective ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. This reaction provided optically active secondary alcohols with ee up to 71%.

  发现光学活性和亚胺可作为二乙基锌对醛对映选择性加成的有效配体。该反应提供了具有高达71％ee的旋光仲醇。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Unactivated and Activated Secondary Alcohols with Air as the Hydrogen Acceptor at Room Temperature
  作者：Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201310426

  日期：2014.3.17

  for asymmetric synthesis and the kinetic resolution (KR) of racemic alcohols is a reliable method for preparing them. Although many KR methods have been developed, oxidative kinetic resolution (OKR), in which dioxygen is used as the hydrogen acceptor, is the most atom‐efficient. Dioxygen is ubiquitous in air, which is abundant and safe to handle. Therefore, OKR with air has been intensively investigated

  对映纯醇是用于不对称合成的通用结构单元，外消旋醇的动力学拆分（KR）是制备它们的可靠方法。尽管已经开发出许多KR方法，但其中使用双氧作为氢受体的氧化动力学拆分（OKR）是最有效的原子方法。氧气在空气中无处不在，富含氧气并且可以安全处理。因此，已经对空气中的OKR进行了深入研究，并且最近通过使用不含任何助剂的Ir催化剂实现了苄醇的OKR。然而，未活化醇的OKR仍然是一个挑战。开发了一种以空气为氢受体的[（Ru）Ru（salen）]催化的OKR，其中Aqua配体与醇交换，Ru络合物经历单电子转移成双氧并随后被醇氧化。该OKR可以在不使用任何助剂的情况下，以良好或高对映体选择性的形式应用于活化和未活化的醇类。还描述了底物抑制对OKR对映选择性的独特影响。
• METHOD FOR OBTAINING OPTICALLY PURE AMINO ACIDS
  申请人：Kim Kwan-Mook

  公开号：US20120016157A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention relates to a method for obtaining optically pure amino acids, including optical resolution and optical conversion. This method significantly shortens the time taken for optical transformation, and enables the repeated use of an organic solution containing a enantioselective receptor, to thereby obtain optically pure amino acids in a simple and remarkably efficient manner, and to enable the very economical mass production of optically pure amino acids.

  这项发明涉及一种获取光学纯氨基酸的方法，包括光学分辨和光学转化。该方法显著缩短了光学转化所需的时间，并使得可以重复使用含有对映选择性受体的有机溶液，从而以简单且非常高效的方式获得光学纯氨基酸，并且实现了光学纯氨基酸的非常经济的大规模生产。
• Enantioselective Intramolecular Benzylic CH Bond Amination: Efficient Synthesis of Optically Active Benzosultams
  作者：Masami Ichinose、Hidehiro Suematsu、Yoichi Yasutomi、Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201101801

  日期：2011.10.10

  'Salen' along: The iridium(III)–salen complex 1 efficiently catalyzes the title reaction of 2‐ethylbenzenesulfonyl azides to give five‐membered sultams with high enantioselectivity. Other 2‐alkyl‐substitued substrates lead to five‐ and six‐membered sultams with high enantioselectivity; the regioselectivity depends upon the substrate and the catalyst used. EDG=electron‐donating group.

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。
• Schiff-base ligands carrying two elements of chirality: Matched-mismatched effects in the vanadium-catalyzed sulfoxidation of thioethers with hydrogen peroxide
  作者：Alexander H. Vetter、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00084-7

  日期：1998.3

  Eight chiral Schiff-base ligands were prepared from (S)-tert.-leucinol and four chiral, racemic salicylic aldehydes. The resulting pairs of diastereomers were separated by preparative HPLC and applied to the vanadium-catalyzed asymmetric sulfoxidation of thioethers with hydrogen peroxide. The product enantioselectivities revealed matched-mismatched effects that depended strongly on the structures of

  从（S）-叔-亮氨酸和四个手性外消旋水杨醛制备了八个手性席夫碱配体。通过制备型HPLC分离得到的非对映异构体对，并用过氧化氢将其用于钒催化的硫醚的不对称硫氧化。产物的对映选择性显示出匹配不匹配的效果，该效果很大程度上取决于手性水杨醛的结构。特别是，硫代苯甲醚和2-溴-硫代苯甲醚可以以几乎定量的产率被氧化，对映体过量最多为ee的78％。后者的值是使用过渡金属催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂对这些基材实现的最高值。