(S)-2-hydroxy-2'-(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2'-(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-2'-(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalene；(S)-2'-(methoxymethoxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol；2'-(methoxymethoxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol；mono-MOM-(S)-BINOL；(S)-2’-(methoxymethoxy)-1,1’-binaphthyl-2-ol；(S)-2'-methoxymethoxy-1,1'-binaphthyl 2-ol；1-[2-(Methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: NYADQWVWQNGWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2'-(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-[2-[3-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxypropoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氟环化的双阴离子相转移催化剂

  摘要：

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13690
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 溴甲基甲基醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到(S)-2-hydroxy-2'-(methoxymethyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  一种手性荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于荧光化合物领域，涉及一种手性荧光探针及其制备方法和应用；方法如下：化合物R‑1、DIPEA、MOMBr通过取代反应得到化合物R‑2；化合物R‑2、无水正丁基锂、无水DMF通过Bouveault醛合成反应得到化合物R‑3；化合物R‑3、无水碳酸钾、3‑溴丙炔在丙酮中通过取代反应得到化合物R‑4粗品；五水硫酸铜在水中被抗坏血酸钠还原成活性铜，再将其加入到化合物R‑4与叠氮乙酸甲酯的四氢呋喃溶液中通过点击化学反应得到化合物R‑5；化合物R‑5在三氟乙酸中通过水解反应得到化合物R‑6，将其应用在手性氨基酸识别，在锌离子作用下，对手性氨基酸进行定性与定量的检测，并且具有良好的选择性与重复性。

  公开号：

  CN117486815A

文献信息

• 一类手性荧光传感器及其制备方法和在手性氨基酸识别中的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112851533B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了如式Ⅰ所示的联萘酚衍生物或其立体异构体。所述的联萘酚衍生物是由具有手性的联萘酚衍生物和N,N‑双(2‑溴乙基)苯胺经缩合反应、再经水解得到。本发明还公开了式Ⅰ所示的联萘酚衍生物或其立体异构体作为手性荧光传感器在识别手性氨基酸中的应用，所述的联萘酚衍生物在锌离子的作用下可应用于手性识别领域，对多种氨基酸都具有良好的识别效果，具有较好的适用性、选择性与重复性。在低浓度下，可利用本发明所述的联萘酚衍生物作为对苏氨酸的荧光传感器，对其对映体组成实施定量分析，因此，本发明还公开了式Ⅰ所示的联萘酚衍生物或其立体异构体作为手性荧光传感器在手性氨基酸定量分析中的应用。
• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。
• Method of producing optically active material of tricyclic compound
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US06103914A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Optically active materials of tricyclic compounds, for example, cyclopenta [b] benzofuran derivatives represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, Y and Z independently represent hydrogen, halogen, an alkyl group, or an aryl group; and n represents 0 to 4, are directly produced by adding an optically active alcohol, amine and/or metal salt thereof.

  光活性三环化合物，例如，由以下公式表示的环戊二烯[b]苯并呋喃衍生物：##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.2、Y和Z独立代表氢、卤素、烷基或芳基；n代表0到4，可以通过添加光学活性的醇、胺和/或金属盐直接产生。
• New hydrogen-bonding organocatalysts: Chiral cyclophosphazanes and phosphorus amides as catalysts for asymmetric Michael additions
  作者：Helge Klare、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.10.18

  日期：——

  catalysts based on open-chain P(V)-amides of BINOL and chinchona alkaloids as well as three catalysts based on rigid cis-P(V)-cyclodiphosphazane amides of N (1),N (1)-dimethylcyclohexane-1,2-diamine have been developed. Employed in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxynaphthoquinone to beta-nitrostyrene, the open-chain 9-epi-aminochinchona-based phosphorus amides show a high catalytic activity

  十种基于 BINOL 和金鸡纳生物碱的开链 P(V)-酰胺的新型氢键催化剂以及三种基于 N (1),N (1)- 刚性顺式-P(V)-环二磷氮烷酰胺的催化剂已开发出二甲基环己烷-1,2-二胺。在 2-羟基萘醌与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成中，基于开链 9-epi-aminochinchona 的磷酰胺表现出高催化活性，几乎定量的产率高达 98%，对映体过量高达 51% . 环二磷氮烷催化剂表现出同样的高活性，并改善了高达 75% 的对映体过量，从而代表了环二磷氮烷在对映选择性有机催化中的首次成功应用。DFT 计算表明，与脲基催化剂相比，环二磷氮烷 P(V)-酰胺具有较高的氢键强度。对顺式环二磷氮烷 14a 的对映测定步骤的实验结果和计算表明，催化剂对硝基苯乙烯底物有很强的双齿 H 键活化。
• Design of a robust Ru(salen) complex: aziridination with improved turnover number using N-arylsulfonyl azides as precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: typical experimental procedures, determination of enantiomeric excess and elementary analysis for complexes 3 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b407693a/
  作者：Kazufumi Omura、Tatsuya Uchida、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/b407693a

  日期：——

  A new robust fluorinated (OC)Ru(salen) complex was designed on the basis of an X-ray structure of its parent complex to show improved turnover numbers (up to 878) and enantioselectivities (up to 99%) in aziridination reactions using p-toluenesulfonyl (Ts) or p-nitrobenzenesulfonyl (Ns) azide as the nitrene precursor; the latter is synthetically advantageous since the Ns group is N-protecting and can

  根据其母体配合物的X射线结构设计了一种新的强健的氟化（OC）Ru（salen）配合物，以显示使用p进行的叠氮化反应中改进的周转次数（至多878）和对映选择性（至多99％） -甲苯磺酰基（Ts）或对硝基苯磺酰基（Ns）叠氮化物作为腈前体；后者在合成上是有利的，因为Ns基团是N-保护的并且可以在温和的条件下被除去。