(E)-N-(4-methoxybenzylidene)-2,4,6-trimethylaniline | 1607454-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-2,4,6-trimethylaniline
• CAS: 1607454-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: HQKQQNOSCFLODX-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-2,4,6-trimethylaniline 、 2-naphthalenylmagnesium bromide 在 碘苯 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 lithium chloride 作用下， 反应 18.0h， 以77.273%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化亚胺/腈、格氏试剂和四氢呋喃的三组分反应：获得 1,5-氨基/酮醇的便捷途径

  摘要：

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。

  DOI：

  10.1021/ja503520t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化亚胺/腈、格氏试剂和四氢呋喃的三组分反应：获得 1,5-氨基/酮醇的便捷途径

  摘要：

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。

  DOI：

  10.1021/ja503520t

文献信息

• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。