1-(27-acetyl-5,28-dihydroxy-8,11,16,17,22,25-hexamethoxy-6-heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3,5,7,9,11,13,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(27-acetyl-5,28-dihydroxy-8,11,16,17,22,25-hexamethoxy-6-heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3,5,7,9,11,13,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaenyl)ethanone
• 化学式: C₄₀H₃₄O₁₀
• 分子量: 674.704
• InChiKey: QBOUUZBLHXYRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三甲酯 、 1-(27-acetyl-5,28-dihydroxy-8,11,16,17,22,25-hexamethoxy-6-heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3,5,7,9,11,13,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaenyl)ethanone 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6,27-Diacetyl-8,8,11,16,17,22,25,25-octamethoxyheptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3,6,9,11,13,16,19,21,23,26,29-tridecaene-5,28-dione
  参考文献：
  名称：

  [6]-和[7]螺旋烯在最受空间阻碍的位置上的功能化。

  摘要：

  尽管芳基甲基酮的烯醇醚与苯醌的反应使制备非外消旋的螺旋烯容易，该非外消旋的螺旋烯在其1，ω-位被羟基取代，但是羟基不能促进亲电子引入它们。然而，似乎是由于在6位上的烷氧基被活化，以这种方式制备的[6]-和[7]螺旋醇的醚与亲电试剂结合，将溴和酰基精确地引入这些位置。此外，可以将这些溴和酰基转化为其他官能团（包括氧化膦和乙炔），然后可以除去与这些官能团相邻的醚官能团，并且可以将酚氧化为醌-缩醛。在酚旁边引入官能团的另一种方法是重新排列其磷酸酯。还描述了区分螺旋末端的两个反应。

  DOI：

  10.1021/jo035057t
• 作为产物：
  描述：

  1-(27-acetyl-5,8,11,16,17,22,25,28-octamethoxy-6-heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3,5,7,9,11,13,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaenyl)ethanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-(27-acetyl-5,28-dihydroxy-8,11,16,17,22,25-hexamethoxy-6-heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3,5,7,9,11,13,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [6]-和[7]螺旋烯在最受空间阻碍的位置上的功能化。

  摘要：

  尽管芳基甲基酮的烯醇醚与苯醌的反应使制备非外消旋的螺旋烯容易，该非外消旋的螺旋烯在其1，ω-位被羟基取代，但是羟基不能促进亲电子引入它们。然而，似乎是由于在6位上的烷氧基被活化，以这种方式制备的[6]-和[7]螺旋醇的醚与亲电试剂结合，将溴和酰基精确地引入这些位置。此外，可以将这些溴和酰基转化为其他官能团（包括氧化膦和乙炔），然后可以除去与这些官能团相邻的醚官能团，并且可以将酚氧化为醌-缩醛。在酚旁边引入官能团的另一种方法是重新排列其磷酸酯。还描述了区分螺旋末端的两个反应。

  DOI：

  10.1021/jo035057t