2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-N-(2-fluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-N-(2-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2,3-dioxoindol-1-yl)-N-(2-fluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₃
• mdl: MFCD04441222
• 分子量: 298.273
• InChiKey: DMTLMTSSWHVWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-N-(2-fluorophenyl)acetamide 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物作为新的潜在酪氨酸酶抑制剂的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  合成了一系列新的N-苯基乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物，并评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。根据酪氨酸酶抑制结果，与IC 50值为36.32 μM的阳性对照曲酸相比，所有合成的化合物均显示出较高的酪氨酸酶抑制活性，IC 50值为0.8至3.88 μM。在测试的化合物中，在N-苯基乙酰胺部分上含有 2-甲基-4-硝基苯基的类似物7o表现出优异的酪氨酸酶抑制作用。这种化合物的效力是曲酸的约 45 倍。化合物7o的动力学分析证明该化合物是针对酪氨酸酶的竞争性抑制剂。该化合物的对接研究表明，化合物7o与酪氨酸酶活性位点内的关键组氨酸残基相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100666
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-N-(2-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物作为新的潜在酪氨酸酶抑制剂的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  合成了一系列新的N-苯基乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物，并评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。根据酪氨酸酶抑制结果，与IC 50值为36.32 μM的阳性对照曲酸相比，所有合成的化合物均显示出较高的酪氨酸酶抑制活性，IC 50值为0.8至3.88 μM。在测试的化合物中，在N-苯基乙酰胺部分上含有 2-甲基-4-硝基苯基的类似物7o表现出优异的酪氨酸酶抑制作用。这种化合物的效力是曲酸的约 45 倍。化合物7o的动力学分析证明该化合物是针对酪氨酸酶的竞争性抑制剂。该化合物的对接研究表明，化合物7o与酪氨酸酶活性位点内的关键组氨酸残基相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100666

文献信息

• Structure-based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Isatin Derivatives as Potential Glycosyltransferase Inhibitors
  作者：Yong Wang、Fung-Yi Chan、Ning Sun、Hok-Kiu Lui、Pui-Kin So、Siu-Cheong Yan、Kin-Fai Chan、Jiachi Chiou、Sheng Chen、Ruben Abagyan、Yun-Chung Leung、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1111/cbdd.12361

  日期：2014.12

  biosynthesis. Structure‐based virtual screening of about 3 000 000 commercially available compounds against the crystal structure of the glycosyltransferase (GT) domain of the Staphylococcus aureus penicillin‐binding protein 2 (S. aureus PBP2) resulted in identification of an isatin derivative, 2‐(3‐(2‐carbamimidoylhydrazono)‐2‐oxoindolin‐1‐yl)‐N‐(m‐tolyl)acetamide (4) as a novel potential GT inhibitor. A series

  肽聚糖糖基转移酶（PGT）已被证明是抑制细菌细胞壁生物合成的重要药理靶标。对金黄色葡萄球菌青霉素结合蛋白2（金黄色葡萄球菌PBP2）的糖基转移酶（GT）结构域的晶体结构进行约3,000万市售化合物的基于结构的虚拟筛选，结果发现了靛红衍生物2-（ 3-（2-氨基甲酰肼基）-2-氧吲哚-1-基）-N-（间甲苯基）乙酰胺（4）作为潜在的新型GT抑制剂。合成了一系列的4种衍生物。几种化合物显示出比初始命中化合物更有效的抗菌活性4，尤其是2-（3-（2-氨基甲酰肼基）-2-氧吲哚-1-基）-N-（3-硝基苯基）乙酰胺（4l），对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值为24和 48μg / mL。饱和转移差异（STD）NMR研究表明，在4l和金黄色葡萄球菌PBP2的GT结构域之间存在结合接触。竞争性STD-NMR进一步证明了4l和Moenomycin A以竞争性方式与GT结构域结合。分子对接