1-p-tolyl-1H-benzimidazol-5-ylamine | 53897-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-p-tolyl-1H-benzimidazol-5-ylamine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-1H-benzimidazol-5-amine；1-(4-methylphenyl)benzimidazol-5-amine
• CAS: 53897-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• mdl: MFCD01411955
• 分子量: 223.277
• InChiKey: DAQJGJHOLQNINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolyl-1H-benzimidazol-5-ylamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-Acetyl-3-p-tolyl-3,6-dihydro-imidazo[4,5-f]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclization of Some 5-Aminobenzimidazole and 5-Aminobenzotriazole Derivatives

  摘要：

  2,4-戊二酮，3-氧代丁腈和甲基、乙基3-氧代丁酸的烷氧基亚甲基衍生物I与取代的1-苯基-5-氨基苯并咪唑和苯并三唑II反应，生成亲核取代产物III和IV，这些产物带有酯基，经过热环化反应形成相应的8-乙酰基-3-苯基-6,9-二氢-3H-氮杂[4,5-f]喹啉-9-one V和VI。给出了红外、紫外、1H和13C NMR数据。

  DOI：

  10.1135/cccc19920397
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1-p-tolyl-1H-benzoimidazole 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-p-tolyl-1H-benzimidazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclization of Some 5-Aminobenzimidazole and 5-Aminobenzotriazole Derivatives

  摘要：

  2,4-戊二酮，3-氧代丁腈和甲基、乙基3-氧代丁酸的烷氧基亚甲基衍生物I与取代的1-苯基-5-氨基苯并咪唑和苯并三唑II反应，生成亲核取代产物III和IV，这些产物带有酯基，经过热环化反应形成相应的8-乙酰基-3-苯基-6,9-二氢-3H-氮杂[4,5-f]喹啉-9-one V和VI。给出了红外、紫外、1H和13C NMR数据。

  DOI：

  10.1135/cccc19920397

文献信息

• Benzazolylmethylheteroarylamines
  作者：Viktor Milata、Rudolf Kada

  DOI：10.1135/cccc19940725

  日期：——

  Recently, Katritzky and coworkers in a series of papers described preparation of various 1-(1-aryl/alkylaminoalkyl)benzotriazoles by reaction of benzotriazole, an aliphatic aldehyde (or the product of their reaction - 1-(1-hydroxyalkyl)benzotriazole) and an amine in ethanol. In some cases the formation of 1-bis(1-benzotriazolylalkyl)aryl/alkylamines was also observed. The aim of our study was to compare the reactivity of 2-, 3- and 4-aminopyridine in the reaction with 1-hydroxymethylbenzotriazole, and to find out whether and under which conditions also 1-hydroxymethylbenzimidazole enters an analogous reaction. We further studied the reaction of these two compounds with 5-amino-1-arylbenzazoles and the structure of the products.

  最近，Katritzky及其同事在一系列论文中描述了通过苯并三唑、脂肪族醛（或它们反应的产物-1-(1-羟基烷基)苯并三唑）和胺在乙醇中反应制备各种1-(1-芳基/烷基氨基烷基)苯并三唑的方法。在某些情况下，还观察到了1-双(1-苯并三唑基烷基)芳基/烷基胺的形成。我们的研究旨在比较2-、3-和4-氨基吡啶在与1-羟甲基苯并三唑反应时的反应性，并找出是否及在哪些条件下1-羟甲基苯并咪唑也进入类似的反应。我们进一步研究了这两种化合物与5-氨基-1-芳基苯并咪唑的反应以及产物的结构。
• Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 454, p. 204
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——
• ILAVSKY, D.;BOBOSIK, V.;MARTVON, A., CHEM. PAP., CSSR, 1985, 39, N 4, 527-536
  作者：ILAVSKY, D.、BOBOSIK, V.、MARTVON, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cyclization of Some 5-Aminobenzimidazole and 5-Aminobenzotriazole Derivatives
  作者：Vladimír Bobošík、Viktor Milata、Dušan Ilavský、Igor Goljer

  DOI：10.1135/cccc19920397

  日期：——

  Alkoxymethylene derivatives I of 2,4-pentanedione, 3-oxobutanenitrile, and methyl and ethyl 3-oxobutanoates with substituted 1-phenyl-5-aminobenzimidazoles and -benzotriazoles II give the products of nucleophilic substitution III and IV which, bearing ester groups, undergo thermal cyclizations to the corresponding 8-acetyl-3-phenyl-6,9-dihydroazolo[4,5-f]quinolin-9(3H)-ones V and VI. IR, UV, ¹H and ¹³C NMR data are given.

  2,4-戊二酮，3-氧代丁腈和甲基、乙基3-氧代丁酸的烷氧基亚甲基衍生物I与取代的1-苯基-5-氨基苯并咪唑和苯并三唑II反应，生成亲核取代产物III和IV，这些产物带有酯基，经过热环化反应形成相应的8-乙酰基-3-苯基-6,9-二氢-3H-氮杂[4,5-f]喹啉-9-one V和VI。给出了红外、紫外、1H和13C NMR数据。