1-(4-Bromphenyl)-5-aminobenzimidazol | 7104-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-Bromphenyl)-5-aminobenzimidazol
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-1H-benzoimidazol-5-ylamine；1-(4-bromophenyl)-1H-benzimidazol-5-amine；1-(4-bromophenyl)benzimidazol-5-amine
• CAS: 7104-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• mdl: MFCD00837329
• 分子量: 288.147
• InChiKey: VHVXIYUUTXUYCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 1-(4-Bromphenyl)-5-aminobenzimidazol 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Benzotriazol-1-ylmethyl-[1-(4-bromo-phenyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzazolylmethylheteroarylamines

  摘要：

  最近，Katritzky及其同事在一系列论文中描述了通过苯并三唑、脂肪族醛（或它们反应的产物-1-(1-羟基烷基)苯并三唑）和胺在乙醇中反应制备各种1-(1-芳基/烷基氨基烷基)苯并三唑的方法。在某些情况下，还观察到了1-双(1-苯并三唑基烷基)芳基/烷基胺的形成。我们的研究旨在比较2-、3-和4-氨基吡啶在与1-羟甲基苯并三唑反应时的反应性，并找出是否及在哪些条件下1-羟甲基苯并咪唑也进入类似的反应。我们进一步研究了这两种化合物与5-氨基-1-芳基苯并咪唑的反应以及产物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19940725
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基苯并咪唑 、 对溴氟苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、 1-(4-Bromphenyl)-5-aminobenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体 CYP17A1 抑制剂作为潜在前列腺癌药物的合成和构效关系

  摘要：

  根据我们之前在苯并咪唑支架上的工作，合成了 20 种针对 CYP17A1 的新化合物，并评估了它们的生物活性。抑制 CYP17A1 是治疗前列腺癌的重要方式，前列腺癌仍然是男性中最常见的癌症类型。生物学评估包括 CYP17A1 羟化酶和裂解酶抑制、CYP3A4 和 P450 氧化还原酶 (POR) 抑制，以及 PC3 前列腺癌细胞的抗增殖活性。选择最有效的化合物进行进一步分析，包括计算机建模。这种联合努力产生了一种化合物（comp 2，IC50 1.2 µM，在 CYP17A1 中），其效力与阿比特龙相当，并且对其他测试靶标具有选择性。此外，

  DOI：

  10.3390/biom12020165