2-(hydroxyimino)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 24623-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-hydroxyimino-1-indanone；2-hydroxyimino-6-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 24623-27-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CUCMKUVMBBSHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  方酰胺催化的 4-芳基亚甲基-2,3-二氧代吡咯烷与 2-异硫氰酸根-1-茚满酮的不对称迈克尔加成/环化级联反应

  摘要：

  成功开发了一种高效的金鸡纳生物碱衍生的方甲酰胺催化 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines 与 2-isothiocyanato-1-indanones 的不对称 Michael/环化级联反应。该协议提供了一种高效且温和的方法，可有效且温和地使用茚满酮衍生的螺吡咯烷酮支架，该支架包含三个连续的立体中心和两个螺季铵盐立体中心，产率高（高达 99%），对映选择性和非对映选择性高（高达 99% ee 和高达 >20:1博士）。该方法为医学相关分子的不对称合成提供了一种经济实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01223a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1-茚酮 在 盐酸 、 甲醇 、 硝酸丁酯 、 水 作用下， 生成 2-(hydroxyimino)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  方酰胺催化的 4-芳基亚甲基-2,3-二氧代吡咯烷与 2-异硫氰酸根-1-茚满酮的不对称迈克尔加成/环化级联反应

  摘要：

  成功开发了一种高效的金鸡纳生物碱衍生的方甲酰胺催化 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines 与 2-isothiocyanato-1-indanones 的不对称 Michael/环化级联反应。该协议提供了一种高效且温和的方法，可有效且温和地使用茚满酮衍生的螺吡咯烷酮支架，该支架包含三个连续的立体中心和两个螺季铵盐立体中心，产率高（高达 99%），对映选择性和非对映选择性高（高达 99% ee 和高达 >20:1博士）。该方法为医学相关分子的不对称合成提供了一种经济实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01223a

文献信息

• Cu-catalyzed coupling of indanone oxime acetates with thiols to 2,3-difunctionalized indenones
  作者：Yuanyuan Fu、Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d1cc04167c

  日期：——

  A Cu-catalyzed coupling reaction of indanone oxime acetates with thiols has been developed for the synthesis of 2,3-functionalized 1-indenones. This protocol has several features including easy mild reaction conditions, stabilized enamine products, good tolerance of functional groups, and no external oxidants. This reaction enables direct derivatization on the indanone ring to provide valuable functionalized

  茚满酮肟乙酸酯与硫醇的 Cu 催化偶联反应已被开发用于合成 2,3-功能化 1-茚酮。该协议有几个特点，包括容易温和的反应条件、稳定的烯胺产品、良好的官能团耐受性和无外部氧化剂。该反应能够在茚满酮环上直接衍生化，从而在室温下提供有价值的官能化茚酮。
• Rapid Construction of Complex 2-Pyrrolines through Lewis Acid-Catalyzed, Sequential Three-Component Reactions via <i>in Situ</i>-Generated 1-Azaallyl Cations
  作者：Marcel Schlegel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01205

  日期：2018.5.18

  The first Sc(OTf)3-catalyzed dehydration of 2-hydroxy oxime ethers to generate benzylic stabilized 1-azaallyl cations, which are captured by 1,3-carbonyls, is described. A subsequent addition of primary amines in a sequential three-component reaction affords highly substituted and densely functionalized tetrahydroindeno[2,1-b]pyrroles as single diastereomers with up to quantitative yield. Thus, three

  描述了2-羟基肟醚的第一Sc（OTf）3催化脱水以生成苄基稳定的1-氮杂烯丙基阳离子，其被1，3-羰基捕获。随后在顺序的三组分反应中添加伯胺可提供高取代度和高密度官能化的四氢茚并[2,1- b ]吡咯作为单一非对映异构体，并具有最高的定量收率。因此，在一锅操作中生成了三个新的σ键和两个相邻的四元立体生成中心。
• Synthesis of 2-(Cyanomethyl)benzoic Esters via Carbon–Carbon Bond Cleavage of Indanones
  作者：Xiangtai Meng、Dengfeng Chen、Rui Liu、Ping Jiang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01131

  日期：2021.8.6

  A novel synthesis of 2-(cyanomethyl)benzoic esters from indanone derivatives has been established. This reaction proceeds via a deprotonation of alcohols with a chemical base, followed by a nucleophilic addition to indanones and Beckmann fragmentation. In addition, this reaction could also work under electrochemical conditions, and no external chemical bases were needed. This mild method offers a novel

  已经建立了一种从茚满酮衍生物合成 2-(氰甲基) 苯甲酸酯的新方法。该反应通过醇与化学碱的去质子化进行，然后是茚满酮的亲核加成和贝克曼断裂。此外，该反应还可以在电化学条件下进行，不需要外部化学碱。这种温和的方法为各种天然醇的后期功能化提供了一种新策略。
• Synthesis and Biological Evaluation of 9-Oxo-9<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrazine-2,3-dicarbonitrile Analogues as Potential Inhibitors of Deubiquitinating Enzymes
  作者：Matteo Colombo、Stefania Vallese、Ilaria Peretto、Xavier Jacq、Jean-Christophe Rain、Frédéric Colland、Philippe Guedat

  DOI：10.1002/cmdc.200900409

  日期：2010.4.6

  (1) as an active inhibitor of ubiquitin‐specific proteases (USPs), a family of hydrolytic enzymes involved in the removal of ubiquitin from protein substrates. The chemical behavior of compound 1 was examined. Moreover, the synthesis and in vitro evaluation of new compounds, analogues of 1, led to the identification of potent and selective inhibitors of the deubiquitinating enzyme USP8.

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。
• Catalytic Asymmetric Mannich/Cyclization of 2-Isothiocyanato-1-indanones: An Approach to the Synthesis of Bispirocyclic Indanone–Thioimidazolidine–Oxindoles
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01389

  日期：2018.7.6

  building blocks in heteroannulation reactions with isatinimines. This convenient Mannich/cyclization cascade reaction serves as a powerful tool for the enantioselective construction of bispirocyclic indanone–thioimidazolidine–oxindoles bearing two adjacent spiro-quaternary stereocenters in good to excellent yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Versatile transformations of the products

  这项研究表明，衍生自1-indanones的新型异硫氰酸酯是与isatinimines异环反应中的有用组成部分。这种方便的曼尼希/环化级联反应可作为具有两个相邻的螺-季立体中心的双螺环茚满酮-硫代咪唑烷-氧吲哚的对映选择性构建的有力工具，并具有优异的非对映和对映选择性，且收率很高。还已经证明了产物向其他潜在的生物活性双螺环杂环的多功能转化。