(4-Hydroxymethyl-phenyl)-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-methanone | 676461-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Hydroxymethyl-phenyl)-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-methanone
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)phenyl]-[4-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]methanone；[4-(hydroxymethyl)phenyl]-[4-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]methanone
• CAS: 676461-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: XSKNJRXWDVYQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Hydroxymethyl-phenyl)-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-methanone 在 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid {8-[4-(4-azidomethyl-benzoyl)-benzylamino]-octyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  光亲和探针的固相合成：高效结合生物素标签和交联基团。

  摘要：

  通过与配体羧酸19缩合并无需纯化即可从树脂上裂解，将连接至我们新型树脂2的二苯甲酮交联基团和生物素标签杂化树脂1a轻松转换为光亲和探针20。

  DOI：

  10.1039/b306970b
• 作为产物：
  描述：

  [4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-methanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(4-Hydroxymethyl-phenyl)-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-phenyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  光亲和探针的固相合成：高效结合生物素标签和交联基团。

  摘要：

  通过与配体羧酸19缩合并无需纯化即可从树脂上裂解，将连接至我们新型树脂2的二苯甲酮交联基团和生物素标签杂化树脂1a轻松转换为光亲和探针20。

  DOI：

  10.1039/b306970b

文献信息

• Convenient Synthesis of Photoaffinity Probes and Evaluation of Their Labeling Abilities
  作者：Toshiyuki Kan、Yoichi Kita、Yuichi Morohashi、Yusuke Tominari、Shinnosuke Hosoda、Taisuke Tomita、Hideaki Natsugari、Takeshi Iwatsubo、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol070376i

  日期：2007.5.1

  Convenient synthesis of a variety of photoaffinity probes was accomplished by utilizing our Ns strategy and novel resin. The synthetic probes were evaluated via the labeling ability with the preseniline 1 C-terminal fragments, which was identified as a therapeutic target for Alzheimer's disease.

  利用我们的Ns策略和新型树脂，可以方便地合成各种光亲和探针。通过标记前衰老1 C末端片段的能力对合成探针进行了评估，该片段被确定为阿尔茨海默氏病的治疗靶标。
• Solid-phase synthesis of photoaffinity probes: highly efficient incorporation of biotin-tag and cross-linking groups
  作者：Toshiyuki Kan、Yusuke Tominari、Yuichi Morohashi、Hideaki Natsugari、Taisuke Tomita、Takeshi Iwatsubo、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/b306970b

  日期：——

  A benzophenone cross-linking group and a biotin-tag hybrid, resin 1a, attached to our novel resin 2 was readily converted to the photoaffnity probe 20 by condensation with the ligand carboxylic acid 19 and cleavage from the resin without purification.

  通过与配体羧酸19缩合并无需纯化即可从树脂上裂解，将连接至我们新型树脂2的二苯甲酮交联基团和生物素标签杂化树脂1a轻松转换为光亲和探针20。