5-isocyano-pentanoic acid methyl ester | 72135-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-isocyano-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-ISOCYANOVALERIC ACID METHYL ESTER；Methyl 5-isocyanopentanoate
• CAS: 72135-08-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD04117569
• 分子量: 141.17
• InChiKey: LISCUZOVDJSXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isocyano-pentanoic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-(2-(4-bromophenyl)acetyl)-1-thia-4,7,13-triazacyclopentadecane-6,12-dione 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过经典Ugi反应进行两步大环合成。

  摘要：

  介绍了通过经典的Ugi四组分反应（U-4CR）直接合成α-异氰基-ω-胺的非肽类大环化合物。在本文中，报告了针对复杂的大循环的高效灵活的两步过程。在第一步中，未保护的二胺与异氰基羧酸之间的反应以高收率提供了高度多样性的前所未有的结构单元。在下一步中，通过一锅法对α-异氰基-ω-胺进行U-4CR处理，所述U-4CR中醛和羧酸的多样性较高。这种合成方法是短而有效的，并且导致具有不同环尺寸的大环的范围广泛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02984

文献信息

• ‘Atypical Ugi’ tetrazoles
  作者：Eman M. M. Abdelraheem、Imogen Goodwin、Shabnam Shaabani、Michel P. de Haan、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c9cc09194g

  日期：——

  oxocomponents and 1° or 2° amines are common substrates in the Ugi tetrazole reaction. We surprisingly found that combining these substrates gives two different constitutional isomeric Ugi products A and B. A is the expected classical Ugi product whereas B is an isomeric product ('atypical Ugi') of the same molecular weight with the tetrazole heterocycle migrated to a different position. We synthesized,

  氨基酸衍生的异氰胺与TMSN3，含氧成分和1°或2°胺一起是Ugi四唑反应的常见底物。我们令人惊讶地发现，将这些底物结合可得到两种不同的组成异构Ugi产物A和B。A是预期的经典Ugi产物，而B是分子量相同的异构产物（“非典型Ugi”），四唑杂环迁移到另一种异构体上。位置。我们合成，分离并表征了Ugi反应的两个结构异构体的22个不同同构实例，以明确证明A和B的形成。机理研究得出了A和B伴随形成的机制。
• Novel benzimidazole derivatives
  申请人：Benson Martin Gregory

  公开号：US20080021027A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention is concerned with novel benzimidazole derivatives of formula (I) wherein R 1 to R 8 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to Farnesoid-X-receptors (FXR) and can be used to treat diseases which are modulated by FXR agonists such as diabetes and dyslipidemia.

  这项发明涉及公式（I）的新型苯并咪唑衍生物，其中R1至R8如描述和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物与法尼索酮-X-受体（FXR）结合，并可用于治疗由FXR激动剂调节的疾病，例如糖尿病和血脂异常。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THEIR USE AS FXR AGONISTS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP2038259A1

  公开（公告）日：2009-03-25
• US7645785B2
  申请人：——

  公开号：US7645785B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THEIR USE AS FXR AGONISTS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE, PROCÉDÉ D'ÉLABORATION, UTILISATION COMME AGONISTES VIS-À-VIS DE FXR ET PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008000643A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention is concerned with novel benzimidazole derivatives of formula (I) wherein R¹ to R⁸ are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to FXR and can be used as medicaments.
  [FR] Dérivés benzimidazole, de formule (I), dans laquelle R¹ à R⁸ sont tels que définis dans la description et dans les revendications, et sels physiologiquement acceptables et esters correspondants. Ces composés se lient à FXR et peuvent être utilisés comme médicaments.