(S)-2-amino-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propionic acid methyl ester | 1192068-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-[2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 1192068-56-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: GHNZGXLJJSKVPL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 (S)-2-amino-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propionic acid methyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 以95%的产率得到(S)-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1

  摘要：

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。

  DOI：

  10.1039/b909221h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propionic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(S)-2-amino-3-{2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1

  摘要：

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。

  DOI：

  10.1039/b909221h

文献信息

• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。