N-benzoyl-1,3-thiazolidine | 941599-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-1,3-thiazolidine
• 英文别名: Phenyl(thiazolidin-3-yl)methanone；phenyl(1,3-thiazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 941599-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: WOUHFDSXUPMHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-1,3-thiazolidine 、 mercury dibromide 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷中的广义异头效应：硫和氮作为电子供体的证据。包括汞 (II) 配合物在内的各种 N-酰基噻唑烷的晶体结构。可能与青霉素作用有关

  摘要：

  在 N-(4-硝基苯甲酰基)-1,3-噻唑烷和 N-酰基-1,3-噻唑烷的晶体结构中寻找了 N-酰基-1,3-噻唑烷中的广义异头效应 (GAE) 的证据，这是青霉素中的一个重要结构基序。其 (2:1) 与氯化汞、N-乙酰基-2-苯基-1,3-噻唑烷和 N-苯甲酰基-1,3-噻唑烷与溴化汞的 (2:​​1) 络合物。之间通常观察到相反的关系。噻唑烷环的 C-2-N 和 C-2-S 键长，支持 GAE 的存在。（最大键长变化对于 C-2-N-3、S-1-C-2 类似于 0.04 埃，对于 N-3-C-6 类似于 0.08 埃。）与 N-酰基吡咯烷和四氢噻吩的比较表明氮-硫和硫-氮 GAE 在 1,3-噻唑烷中同时运行，前者占主导地位。（这类似于吡喃糖中的正常和外异头效应，也导致了鲍德温规则的有趣应用。）汞（II）配合物中的氮硫 GAE 通常增强（大概是通过在硫）; GAE 和 N-酰基部分的酰

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.10.034
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻唑 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到N-benzoyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷中的广义异头效应：硫和氮作为电子供体的证据。包括汞 (II) 配合物在内的各种 N-酰基噻唑烷的晶体结构。可能与青霉素作用有关

  摘要：

  在 N-(4-硝基苯甲酰基)-1,3-噻唑烷和 N-酰基-1,3-噻唑烷的晶体结构中寻找了 N-酰基-1,3-噻唑烷中的广义异头效应 (GAE) 的证据，这是青霉素中的一个重要结构基序。其 (2:1) 与氯化汞、N-乙酰基-2-苯基-1,3-噻唑烷和 N-苯甲酰基-1,3-噻唑烷与溴化汞的 (2:​​1) 络合物。之间通常观察到相反的关系。噻唑烷环的 C-2-N 和 C-2-S 键长，支持 GAE 的存在。（最大键长变化对于 C-2-N-3、S-1-C-2 类似于 0.04 埃，对于 N-3-C-6 类似于 0.08 埃。）与 N-酰基吡咯烷和四氢噻吩的比较表明氮-硫和硫-氮 GAE 在 1,3-噻唑烷中同时运行，前者占主导地位。（这类似于吡喃糖中的正常和外异头效应，也导致了鲍德温规则的有趣应用。）汞（II）配合物中的氮硫 GAE 通常增强（大概是通过在硫）; GAE 和 N-酰基部分的酰

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.10.034

文献信息

• The generalized anomeric effect in the 1,3-thiazolidines: Evidence for both sulphur and nitrogen as electron donors. Crystal structures of various N-acylthiazolidines including mercury(II) complexes. Possible relevance to penicillin action
  作者：Sosale Chandrasekhar、Deepak Chopra、Kovuru Gopalaiah、Tayur N. Guru Row

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.10.034

  日期：2007.6

  nitrogen-to-sulphur and sulphur-to-nitrogen GAE's operate simultaneously in the 1,3-thiazolidines, the former being dominant. (This is analogous to the normal and exo-anomeric effects in pyranoses, and also leads to an interesting application of Baldwin's rules.) The nitrogen-to-sulphur GAE is generally enhanced in the mercury(II) complexes (presumably via coordination at the sulphur); a 'competition' between the GAE

  在 N-(4-硝基苯甲酰基)-1,3-噻唑烷和 N-酰基-1,3-噻唑烷的晶体结构中寻找了 N-酰基-1,3-噻唑烷中的广义异头效应 (GAE) 的证据，这是青霉素中的一个重要结构基序。其 (2:1) 与氯化汞、N-乙酰基-2-苯基-1,3-噻唑烷和 N-苯甲酰基-1,3-噻唑烷与溴化汞的 (2:​​1) 络合物。之间通常观察到相反的关系。噻唑烷环的 C-2-N 和 C-2-S 键长，支持 GAE 的存在。（最大键长变化对于 C-2-N-3、S-1-C-2 类似于 0.04 埃，对于 N-3-C-6 类似于 0.08 埃。）与 N-酰基吡咯烷和四氢噻吩的比较表明氮-硫和硫-氮 GAE 在 1,3-噻唑烷中同时运行，前者占主导地位。（这类似于吡喃糖中的正常和外异头效应，也导致了鲍德温规则的有趣应用。）汞（II）配合物中的氮硫 GAE 通常增强（大概是通过在硫）; GAE 和 N-酰基部分的酰