3-phenyl-2-trimethylsilyl-3H-benzo[b]dinaphtho[2,1-d:1',2'-f]phosphepine 3-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-trimethylsilyl-3H-benzo[b]dinaphtho[2,1-d:1',2'-f]phosphepine 3-oxide
• 英文别名: Trimethyl-(18-oxo-18-phenyl-18lambda5-phosphahexacyclo[17.8.0.02,11.03,8.012,17.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,14,16,20,22,24,26-tridecaen-20-yl)silane；trimethyl-(18-oxo-18-phenyl-18λ5-phosphahexacyclo[17.8.0.02,11.03,8.012,17.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,14,16,20,22,24,26-tridecaen-20-yl)silane
• 化学式: C₃₅H₂₉OPSi
• 分子量: 524.674
• InChiKey: AZYHJCWLVBHDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-trimethylsilyl-3H-benzo[b]dinaphtho[2,1-d:1',2'-f]phosphepine 3-oxide 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-phenyl-2-trimethylsilyl-3H-benzo[b]dinaphtho[2,1-d:1',2'-f]phosphepine
  参考文献：
  名称：

  Metallation Reactions on 2,2′-Bis(diphenylphosphinoyl)-1,1′-binaphthyl [BINAP(O)₂]

  摘要：

  我们研究了 BINAP(O)2 在不同条件下与锂或镁酰胺处理后的行为。使用 2,2,6,6-四甲基哌啶溴化镁时，对置苯环的正交位置被选择性地金属化，形成稳定的中间体，而使用锂酰胺则会导致重排，一个二苯基膦酰基发生位移，并形成具有不寻常结构的受约束 P- 异环（2、5、6）。单膦氧化物 2 和 3a 以良好的收率被还原成膦 13 和 14，而取代的 BINAP(O)2 衍生物未能得到所需的二膦。通过晶体结构测定，阐明了六种膦氧化物（2、3a、5、8、9、11a）和一种膦（13）的立体化学结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1233
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2’-bis(diphenylphosphinooxide)-1,1’-binaphthalene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-phenyl-2-trimethylsilyl-3H-benzo[b]dinaphtho[2,1-d:1',2'-f]phosphepine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Metallation Reactions on 2,2′-Bis(diphenylphosphinoyl)-1,1′-binaphthyl [BINAP(O)₂]

  摘要：

  我们研究了 BINAP(O)2 在不同条件下与锂或镁酰胺处理后的行为。使用 2,2,6,6-四甲基哌啶溴化镁时，对置苯环的正交位置被选择性地金属化，形成稳定的中间体，而使用锂酰胺则会导致重排，一个二苯基膦酰基发生位移，并形成具有不寻常结构的受约束 P- 异环（2、5、6）。单膦氧化物 2 和 3a 以良好的收率被还原成膦 13 和 14，而取代的 BINAP(O)2 衍生物未能得到所需的二膦。通过晶体结构测定，阐明了六种膦氧化物（2、3a、5、8、9、11a）和一种膦（13）的立体化学结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1233