dimethyl 2,6,6-trimethyl-4,7-dioxotricyclo<3.2.1.0^2,8>octane-1,8-dicarboxylate | 112280-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,6,6-trimethyl-4,7-dioxotricyclo<3.2.1.0^2,8>octane-1,8-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1SR,2RS,5SR,8SR)-4,8,8-trimethyl-3,6-dioxotricyclo[3.3.0.0^2,8]octane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 112280-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: GZSMSOATSWULIT-FOLSVITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,6,6-trimethyl-4,7-dioxotricyclo<3.2.1.0^2,8>octane-1,8-dicarboxylate 在 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 3,6-dihydroxy-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Burnell, D. Jean; Freer, Vernon J., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 69 - 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二环[2.2.2]辛-2-烯-2,3-二羧酸,1,5,5-三甲基-6,8-二羰基-,二甲基酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 144.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2,6,6-trimethyl-4,7-dioxotricyclo<3.2.1.0^2,8>octane-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮和相应的5-羟基亚氨基和5-亚甲基衍生物的光化学。

  摘要：

  描述了包含多个发色体系的几种标题化合物1-3的合成和光化学。2,6,6-三甲基环己-2,4-二烯酮（5）与乙炔6a-d的Diels-Alder反应提供了加合物7a-d，该加合物在水解后提供了所需的双环[2.2.2]辛二酮1a-d。 。通过在吡啶中用盐酸羟胺处理由二酮1a-d制得肟2a-d。通过相应二酮1a-d的化学选择性Wittig反应获得5-亚甲基双环[2.2.2] oct-7-en-2-ones 3a-d。双环[2.2.2]辛烯二酮1a-c在敏化条件下进行了化学选择性的oxa-di-pi-甲烷重排，并在直接照射下遭受了正式的乙烯酮挤出。通过正式的乙烯酮挤出，直接照射1d可得到11d，但在敏化作用下，它保持不变。肟2a-d在直接照射下和在敏化条件下的E / Z异构化作用下发生了乙烯酮挤出。另一方面，通常对5-亚甲基双环[2.2.2] oct-7-en-2-one 3a-d进行1，3-酰基

  DOI：

  10.1021/jo0301191