4-((1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl)-imidazole-1-carboxylic acid benzyl ester | 444154-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl)-imidazole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(1-phenylmethoxycarbonylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 444154-76-1
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₇
• 分子量: 439.425
• InChiKey: HGJZZIXIZVRPIL-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl)-imidazole-1-carboxylic acid benzyl ester 、 N⁵-benzyloxycarbonyl-(N⁵-benzyloxy-N²-benzyloxycarbonyl-N⁵,N-β-alanyl-β-alanyl-N²-methyl-L-ornithyl)-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到N⁵-benzyloxycarbonyl-[N⁵-benzyloxy-N²-benzyloxycarbonyl-N⁵,N,N-[(2S,3S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-3-(4-imidazoylpropionyl)]-β-alanyl-β-alanyl-N²-methyl-L-ornithyl]-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl)-imidazole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078

文献信息

• Total Synthesis of Exochelin MN and Analogues
  作者：Li Dong、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo0256078

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of exochelin MN is described along with rationally designed analogues. The required L-threo-beta-hydroxyamino acid components were constructed using either Sharpless asymmetric aminohydroxylation reactions or an aldol reaction of imidazolidinone 19. A new concise procedure for the preparation of the constituent six-membered cyclic hydroxamate was developed. In addition, a

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。