N-乙基-4-硝基-N-苯基苯甲酰胺 | 38909-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-4-硝基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-ethyl-4-nitro-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(N-ethyl-anilide)；4-Nitro-benzoesaeure-(N-aethyl-anilid)；N-Ethyl-4-nitro-benzanilid
• CAS: 38909-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: ISRMMVCZUINAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基-N-乙基-N-苯基苯甲酰胺	p-amino-N-ethyl-N-phenylbenzamide	65270-05-5	C15H16N2O	240.305

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-4-硝基-N-苯基苯甲酰胺 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 锌 作用下， 生成 4-ethylamino-benzoic acid-(N-ethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(N-Ethylamino)-N-ethyl-N-phenylbenzamide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a541
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzoic acid pentafluorophenyl ester 、 N,N-二乙基苯胺 在 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-乙基-4-硝基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• Lockemann, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1911,1916
  作者：Lockemann

  DOI：——

  日期：——
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0757670B1

  公开（公告）日：1999-01-13
• US6211242B1
  申请人：——

  公开号：US6211242B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995029152A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I), wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkyl, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., R4 is aryl, etc., X is CH or N, and Y is CH or N, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention porte sur de nouveaux dérivés de benzamide, agissant comme antagonistes de la vasopressine et présentant la formule générale (I) où R1 représente un aryle éventuellement substitué par un alkyle inférieur, etc., R2 représente un alkyle inférieur, etc., R3 représente un hydrogène, etc., R4 représente un aryle, etc., X représente CH ou N, et Y représente CH ou N, ainsi que sur leurs sels pharmacocompatibles, sur leur méthode de préparation, et sur une composition pharmaceutique les contenant.
• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。