4-nitrobenzoic acid pentafluorophenyl ester | 28078-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrobenzoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 4-nitrobenzoate；4-Nitrobenzoesaeurepentafluorphenylester；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 28078-88-8
• 化学式: C₁₃H₄F₅NO₄
• 分子量: 333.171
• InChiKey: ODMBPSWHKNIHTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzoic acid pentafluorophenyl ester 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到N,N'-bis-(4-nitro-benzoyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenyl ester activation for the preparation of N,N′-diaroylhydrazines

  摘要：

  Procedures are reported for the preparation of N,N'-diaroylhydrazines using pentafluorophenyl (Pfp) ester activation of aryl carboxylic acids. Mild conditions which avoid intermediate protection of ring substituents, allows the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical diaroylhydrazines in high yields. The recent discovery of potent HIV-1 integrase inhibition by N,N'-bis-salicylhydrazine (1) highlights the potential importance of this class of compounds. The stability of pre-activated Pfp ester intermediates and the facility with which N,N'-diaroylhydrazines can be synthesized using this procedure (stirring at room temperature in DMF) may make the method particularly attractive for synthesis of hydrazide libraries.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00149-x
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 4-nitrobenzoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。
• 一种具有荧光比率特性的过氧化氢响应性高分子纳米载体及其制备方法和应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN111803655A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种具有荧光比率特性的过氧化氢响应性高分子纳米载体，所述的纳米载体呈球形胶束结构，由具有过氧化氢响应性及比率荧光成像特性的两亲性嵌段共聚物通过自组装而成，其中，具有过氧化氢响应性及比率荧光成像特性的两亲性嵌段共聚物的结构式如下：其中，R1为具有过氧化氢响应性的基团；R2为具有聚集诱导发光效应的基团；R3为PEG亲水链；R5为具有强正电荷的基团；本发明的纳米载体能够用于疏水性染料分子和药物分子的负载，输运和程序释放以及细胞成像、荧光分子探针。
• ZHILTUXINA, G. A.;SIDOROVA, M. V.;FILIPPOVICH, E. I.;EVSTIGNEEVA, R. P.
  作者：ZHILTUXINA, G. A.、SIDOROVA, M. V.、FILIPPOVICH, E. I.、EVSTIGNEEVA, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• SIDOROVA, M. V.;ZHELTUXINA, G. A.;FILIPPOVICH, E. I.;EVSTIGNEEVA, R. P.
  作者：SIDOROVA, M. V.、ZHELTUXINA, G. A.、FILIPPOVICH, E. I.、EVSTIGNEEVA, R. P.

  DOI：——

  日期：——