N-乙基-4-碘苯甲酰胺 | 113948-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-4-碘苯甲酰胺
• 英文名称: N-ethyl-4-iodobenzamide
• CAS: 113948-07-5
• 化学式: C₉H₁₀INO
• mdl: MFCD03703872
• 分子量: 275.089
• InChiKey: GWPYHDFCCRYKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-4-碘苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-deuterio-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酸性氘到卤素-锂交换位点的正式分子内转移是否表明锂-卤素交换比失去酸性氘更快？支持替代机制的证据

  摘要：

  酸性氘正式分子内转移到卤素-锂交换位点的反应可以解释为表明最初的卤素-锂交换发生得比酸性氘的损失更快。然而，对 N-deuterio-N-烷基-o、-m-和-p-卤代苯甲酰亚胺的卤素-金属-氘损失之间的竞争的研究与该机制不一致。他们提出了一种替代方案，其中酸性氘的初始损失随后是卤素-锂交换以得到二锂化的中间体。然后通过二锂化物质与未反应的 N-氘化酰胺发生分子间反应，将氘转移到卤素-锂交换位点。卤素-锂交换比反应物的完全混合更快，并且可以在最初形成的去质子化络合物中或在有机锂试剂的瞬时高局部浓度中发生。提供了两种可能性的证据。已经重新研究了文献中卤素-锂交换似乎比酸性氢的转移更快的两个反应，并发现它们可以用相似的序列来解释。

  DOI：

  10.1021/ja00219a031
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-乙基-4-碘苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酸性氘到卤素-锂交换位点的正式分子内转移是否表明锂-卤素交换比失去酸性氘更快？支持替代机制的证据

  摘要：

  酸性氘正式分子内转移到卤素-锂交换位点的反应可以解释为表明最初的卤素-锂交换发生得比酸性氘的损失更快。然而，对 N-deuterio-N-烷基-o、-m-和-p-卤代苯甲酰亚胺的卤素-金属-氘损失之间的竞争的研究与该机制不一致。他们提出了一种替代方案，其中酸性氘的初始损失随后是卤素-锂交换以得到二锂化的中间体。然后通过二锂化物质与未反应的 N-氘化酰胺发生分子间反应，将氘转移到卤素-锂交换位点。卤素-锂交换比反应物的完全混合更快，并且可以在最初形成的去质子化络合物中或在有机锂试剂的瞬时高局部浓度中发生。提供了两种可能性的证据。已经重新研究了文献中卤素-锂交换似乎比酸性氢的转移更快的两个反应，并发现它们可以用相似的序列来解释。

  DOI：

  10.1021/ja00219a031

文献信息

• Polyaromatic propynyl compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions
  申请人：C.I.R.D. Galderma

  公开号：US05716624A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polyaromatic propynyl compounds have the structural formula (1): ##STR1## in which X is one of the radicals: ##STR2## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆活性的多芳香丙炔化合物具有结构式（1）：##STR1## 其中X是以下基团之一：##STR2## 并且可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病的治疗。
• Polyaromatic propynyl compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
  申请人：Centre International de Recherche Dermatologiques Galderma (C.I.R.D.)

  公开号：US06368608B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polyaromatic propynyl compounds have the structural formula (I): in which X is one of the radicals: and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  具有药用/化妆品活性的多芳香基丙炔化合物具有结构式（I）：其中X是以下基团之一：并且可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病，风湿病，呼吸系统，心血管和眼科疾病，以及哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病的治疗。
• Nouveaux composés propynyl bi-aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0661258A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  L'invention concerne de nouveaux composés bi-aromatiques présentant un motif propynyl de formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及具有通式(I)丙炔基单元的新型双芳香族化合物： 以及后者在人类或兽类医药（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病）或化妆品组合物中的用途。
• BEAK, PETER;MUSICK, TIMOTHY J.;CHEN, CHIN-WEN, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 11, 3538-3542
  作者：BEAK, PETER、MUSICK, TIMOTHY J.、CHEN, CHIN-WEN

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERIC MICELLES FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Intezyne Technologies Incorporated

  公开号：EP1907444B1

  公开（公告）日：2009-08-19