5-hydroxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2'-dioxolane | 328005-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-hydroxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2'-dioxolane
• 英文别名: 4'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-7,8-dihydro-6H-naphthalene]-1'-ol
• CAS: 328005-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OHKVJBZQPAKMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2'-dioxolane 在 copper(I) oxide 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of deoxypreussomerin A and palmarumycin CP1 and related naphthoquinone spiroketals

  摘要：

  Oxidative cyclization of bis-hydroxynaphthyl ethers allows concise total syntheses of palmarumycin CP1 and deoxypreussomerin A in 8-9 steps and 15-35% overall yield from 5-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone (8). Polymer-bound triphenyl phosphine was found to be a superior reagent for the rapid preparation of a small library of palmarumycin analogs. Preliminary biological evaluation of naphthoquinone spiroketals against MCF-7 and MDA-MB-231 human breast cancer cells revealed several low-micromolar growth inhibitors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00936-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-hydroxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2'-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t

文献信息

• Syntheses and methods of use of new antimitotic agents
  申请人：The University of Pittsburgh

  公开号：US06673937B2

  公开（公告）日：2004-01-06

  Oxidative cyclization of bis-naphthyl ethers allows concise total syntheses of palmarumycin CP1 and deoxypreussomerin A in 8-9 steps and 15-35% overall yield from 5-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone. A small library of palmarumycin analogs was created. Biological evaluation of these naphthoquinone spiroketals against MCF-7 and MDA-MB-231 human breast cancer cells revealed several low-micromolar growth inhibitors. A number of the analogs inhibit the thioredoxin—thioredoxin reductase system.

  利用双萘醚的氧化环化反应，可以从5-羟基-8-甲氧基-1-四酮中以8-9步和15-35％的总收率，简明地合成出棕榈霉素CP1和去氧普鲁索梅林A。还制备了一小组棕榈霉素类似物。对这些萘醌螺环内酯化合物在MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞中的生物评价表明，有几种低微摩尔级别的生长抑制剂。其中一些类似物抑制了硫氧还蛋白-硫氧还蛋白还原酶系统。
• Synthesis and methods of use of new antimitotic agents
  申请人：——

  公开号：US20020049221A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Oxidative cyclization of bis-naphthyl ethers allows concise total syntheses of palmarumycin CP, and deoxypreussomerin A in 8-9 steps and 15-35% overall yield from 5-hydroxy-8-methoxy-1 -tetralone. A small library of palmarumycin analogs was created. Biological evaluation of these naphthoquinone spiroketals against MCF-7 and MDA-MB-23 1 human breast cancer cells revealed several low-micromolar growth inhibitors. A number of the analogs inhibit the thioredoxin -thioredoxin reductase system.

  通过双萘醚的氧化环化反应，可以从 5-hydroxy-8-methoxy-1 -tetralone（5-羟基-8-甲氧基-1-四氢萘酮）出发，以 8-9 个步骤和 15-35% 的总收率，简便地全合成出棕榈霉素 CP 和脱氧普鲁索梅林 A。我们建立了一个小型的香豆素类似物库。对这些萘醌螺环酮类化合物针对 MCF-7 和 MDA-MB-23 1 人类乳腺癌细胞进行的生物学评估发现了几种低微摩生长抑制剂。其中一些类似物可抑制硫氧还蛋白-硫氧还蛋白还原酶系统。
• Total Synthesis of Palmarumycin CP₁ and (±)-Deoxypreussomerin A
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo980576v

  日期：1998.5.1
• US6673937B2
  申请人：——

  公开号：US6673937B2

  公开（公告）日：2004-01-06
• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。