2,2,4,4,6,6,8-Heptafluoro-8-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵,8λ⁵-[1,3,5,7,2,4,6,8]tetrazatetraphosphocine | 80705-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2,4,4,6,6,8-Heptafluoro-8-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵,8λ⁵-[1,3,5,7,2,4,6,8]tetrazatetraphosphocine
• 英文别名: 2,2,4,4,6,6,8-Heptafluoro-8-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,3,5,7-tetraza-2lambda5,4lambda5,6lambda5,8lambda5-tetraphosphacycloocta-1,3,5,7-tetraene；2,2,4,4,6,6,8-heptafluoro-8-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,3,5,7-tetraza-2λ5,4λ5,6λ5,8λ5-tetraphosphacycloocta-1,3,5,7-tetraene
• CAS: 80705-51-7
• 化学式: C₅H₆F₇N₅P₄
• 分子量: 393.02
• InChiKey: ZPUIHVRYUASDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 octafluorophosphazene 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,2,4,4,6,6,8-Heptafluoro-8-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵,8λ⁵-[1,3,5,7,2,4,6,8]tetrazatetraphosphocine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Conjugative interactions in 1-methylpyrrol-2-yl derivatives of the cyclic phosphazenes (NPF₂)_n (n = 3–6): the crystal and molecular structure of 1-methylpyrrol-2-ylheptafluorocyclotetraphosphazene

  摘要：

  由 2-二硫-1-甲基吡咯和相应的氟膦烯制备出了 1-甲基吡咯，其中 2-位被五氟环三磷杂烯基 (1a)、七氟环四磷杂烯基 (1b)、非氟环五磷杂烯基 (1c) 或十一氟环六磷杂烯基 (1d)占据。1b 晶体为单斜晶系，a = 17.300(2)，b = 5.0281(3)，c = 16.902(2)埃，β = 108.904(4)°，Z = 4，空间群为 P2/n。该结构通过直接方法求解，并通过全矩阵最小二乘法程序将 1167 个观察到的反射细化为 R = 0.038 和 Rw = 0.047。N4P4 环近乎平面。P-N 键长度（经校正的枰差）从 1.524(5) Å 到 1.562(5) Å 不等，平均值为 1.541(17) Å，磷的平均环角为 122.9(20)°，氮的平均环角为 146.4(23)°。1 甲基吡咯基团的几何形状没有显示出意外的特征，但 P-C 键（1.756(5) Å）明显短于典型的 P-苯基衍生物，而同一原子上的 P-F 键则相对较长（1.561(4) Å）。这些几何特征以及 1（a-d）电子光谱中出现的分子内电荷转移带都表明，吡咯基团的共轭电子释放涉及 pπ-dπ 键。

  DOI：

  10.1139/v82-078

文献信息

• Conjugative interactions in 1-methylpyrrol-2-yl derivatives of the cyclic phosphazenes (NPF₂)_<i>n</i> (<i>n</i> = 3–6): the crystal and molecular structure of 1-methylpyrrol-2-ylheptafluorocyclotetraphosphazene
  作者：Rajendra D. Sharma、Steven J. Rettig、Norman L. Paddock、James Trotter

  DOI：10.1139/v82-078

  日期：1982.2.15

  1-Methylpyrroles, in which the 2-position is occupied by a pentafluorocyclotriphosphazenyl (1a), heptafluorocyclotetraphosphazenyl (1b), nonafluorocyclopentaphosphazenyl (1c), or undecafluorocyclohexaphosphazenyl group (1d), have been prepared from 2-lithio-1-methylpyrrole and the corresponding fluorophosphazene. Crystals of 1b are monoclinic, a = 17.300(2), b = 5.0281(3), c = 16.902(2) Å, β = 108.904(4)°, Z = 4, space group P2/n. The structure was solved by direct methods and was refined by full-matrix least-squares procedures to R = 0.038 and R_w = 0.047 for 1167 observed reflections. The N₄P₄ ring is nearly planar. The P—N bond lengths (corrected for libration) range from 1.524(5) to 1.562(5) Å with a mean value of 1.541(17) Å, and the mean ring angles are 122.9(20)° at phosphorus and 146.4(23)° at nitrogen. The geometry of the 1-methylpyrryl group shows no unexpected features, but the P—C bond (1.756(5) Å) is significantly shorter than in typical P-phenyl derivatives, and the P—F bond at the same atom is comparatively long (1.561(4) Å). Conjugative electron release from the pyrryl group, involving p_π–d_π bonding, is indicated both by these geometrical features and by the appearance of intramolecular charge transfer bands in the electronic spectra of 1(a–d).

  由 2-二硫-1-甲基吡咯和相应的氟膦烯制备出了 1-甲基吡咯，其中 2-位被五氟环三磷杂烯基 (1a)、七氟环四磷杂烯基 (1b)、非氟环五磷杂烯基 (1c) 或十一氟环六磷杂烯基 (1d)占据。1b 晶体为单斜晶系，a = 17.300(2)，b = 5.0281(3)，c = 16.902(2)埃，β = 108.904(4)°，Z = 4，空间群为 P2/n。该结构通过直接方法求解，并通过全矩阵最小二乘法程序将 1167 个观察到的反射细化为 R = 0.038 和 Rw = 0.047。N4P4 环近乎平面。P-N 键长度（经校正的枰差）从 1.524(5) Å 到 1.562(5) Å 不等，平均值为 1.541(17) Å，磷的平均环角为 122.9(20)°，氮的平均环角为 146.4(23)°。1 甲基吡咯基团的几何形状没有显示出意外的特征，但 P-C 键（1.756(5) Å）明显短于典型的 P-苯基衍生物，而同一原子上的 P-F 键则相对较长（1.561(4) Å）。这些几何特征以及 1（a-d）电子光谱中出现的分子内电荷转移带都表明，吡咯基团的共轭电子释放涉及 pπ-dπ 键。