N-乙基-L-丙氨酸 | 65278-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙基-L-丙氨酸
• 英文名称: L-N-ethylalanine
• 英文别名: N-ethyl-L-alanine；N-ethylalanine；(2S)-2-(ethylamino)propanoic acid
• CAS: 65278-03-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: DATPFTPVGIHCCM-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-215 °C
• 沸点：
  201.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.49 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 N-乙基-L-丙氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.1 g的产率得到(2S)-2-[ethyl(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Tuning of protease resistance in oligopeptides through N-alkylation

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了一种通过扩展肽的N-烷基化超越常见的甲基基团来调节寡肽蛋白水解的策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc04407d
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylamino)propanenitrile 在 盐酸 、 oxonium 、 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-乙基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Groeger, Ulrich; Drauz, Karlheinz; Klenk, Herbert, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 2, p. 222 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-N-Ethylamino Acids and their Derivatives
  作者：Hartmut Schedel、Klaus Burger

  DOI：10.1007/s007060070057

  日期：2000.9.22

  A new synthesis of alpha-N-ethylamino acids starting from alpha-amino acids using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The hexafluoroacetone-protected N-ethylamino acid derivatives obtained are activated lactons. Therefore, they can be directly transformed without the need of an additional activation step with various nucleophiles into the corresponding carboxylic acid derivatives.
• Synthesis of N-alkyl-N-methyl amino acids. Scope and limitations of base-induced N-alkylation of Cbz-amino acids
  作者：Maciej Stodulski、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.025

  日期：2008.5

  The reaction of N-benzyloxycarbonyl derivatives of aliphatic amino acids with NaH/alkyl iodides gave the corresponding N-Cbz-N-alkyl derivatives in good to high yields. The scope and limitations of this simple N-alkylation reaction were investigated as a convenient and flexible attempt to prepare unsymmetrically N,N-diprotected alpha-amino acids. The procedure is based on the N-alkylation of N-carbamoyl amino acids, a one-pot deprotection/protection sequence without extensive purification of the products. Protection of the carboxyl function is not required while the starting materials are inexpensive and commercially available. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Groeger, Ulrich; Drauz, Karlheinz; Klenk, Herbert, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 2, p. 222 - 224
  作者：Groeger, Ulrich、Drauz, Karlheinz、Klenk, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Tuning of protease resistance in oligopeptides through <i>N</i>-alkylation
  作者：Revital Kaminker、Athina Anastasaki、Will R. Gutekunst、Yingdong Luo、Sang-Ho Lee、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/c8cc04407d

  日期：——

  In this work we demonstrate a strategy for tuning proteolysis of oligopeptides by expanding the N-alkylation of peptides beyond the common methyl group.

  在这项工作中，我们展示了一种通过扩展肽的N-烷基化超越常见的甲基基团来调节寡肽蛋白水解的策略。