N-乙基-9H-嘌呤-6-胺 | 16370-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N-乙基-9H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: N6-Ethyladenine
• 英文别名: N⁶-ethyladenine；ethyl(9H-purin-6-yl)amine；N-ethyl-9H-purin-6-amine；6-ethylaminopurine；ethyl-(7(9)H-purin-6-yl)-amine；N⁶-Ethyladenin；N-ethyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 16370-43-7
• 化学式: C₇H₉N₅
• mdl: MFCD11115738
• 分子量: 163.182
• InChiKey: GSVFENCKYURWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C (decomp)
• 沸点：
  270.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-9H-嘌呤-6-胺 在 magnesium 2-methylpropan-2-olate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  富马酸替诺福韦酯或替诺福韦杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了富马酸替诺福韦酯或替诺福韦相关的杂质式A化合物及其盐和水合物，结构式如下：其中R1为氢，乙基或；R2为具有下列结构的基团：；其中R3为甲基，乙基或；或R1为时，R2为氢；或R1为氢，R3为氢，R2由与五元氮杂环相连变为与六元氮杂环上氮相连。具体为如下结构的化合物及其盐和水合物：。这些杂质为富马酸替诺福韦酯或替诺福韦的未知杂质，不同于已报道的杂质结构。本发明通过定向合成法制备得到了这些杂质，其作为杂质对照品有助于富马酸替诺福韦原料药或替诺福韦的质量控制。

  公开号：

  CN105294761A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[6-(ethylamino)-9H-purin-9-yl]propan-2-ol 在 magnesium 2-methylpropan-2-olate 、 对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9.24 g的产率得到N-乙基-9H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  10.1691/ph.2015.4132

  摘要：

  DOI：

  10.1691/ph.2015.4132

文献信息

• Convenient and Efficient Syntheses of<i>N</i>⁶- and<i>N</i>⁴- Substituted Adenines and Cytosines and their 2′-Deoxyribosides
  作者：Ewelina Adamska、Jan Barciszewski、Wojciech T. Markiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2012.742198

  日期：2012.12

  Convenient and efficient methods of the synthesis of N6- and N4-substituted derivatives of adenine and cytosine and their 2′-deoxyribosides were developed. The reactions of either unprotected nucleobases (adenine, cytosine) or unprotected 2′-deoxyribosides with aryl or alkyl aldehydes give corresponding Schiff bases that can be reduced to the target title compounds with high overall yields. In the

  开发了一种便捷高效的合成腺嘌呤和胞嘧啶的N 6-和N 4-取代衍生物及其2'-脱氧核糖苷的方法。未保护的核碱基（腺嘌呤，胞嘧啶）或未保护的2'-脱氧核糖苷与芳基或烷基醛的反应可生成相应的席夫碱，这些席夫碱可被还原为目标标题化合物，且总收率高。在芳基醛的情况下，亚胺衍生物在甲醇中的甲醇盐存在下获得，并用硼氢化钠还原。与烷基醛的相应反应需要使用乙酸和硼烷二甲基硫醚络合物。
• [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019136093A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of LMPTP, compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗和相关疾病的靶点。本文描述了能够调节LMPTP活性水平的化合物、组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• 4-Heterosubstituted Cyclopentenone Antiviral Compounds: Synthesis, Mechanism, and Antiviral Evaluation
  作者：Daniele Mantione、Olatz Olaizola Aizpuru、Misal Giuseppe Memeo、Bruna Bovio、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1002/ejoc.201501406

  日期：2016.2

  in a short synthesis of nucleoside analogues with pyrimidine and purine heterobases. The protocol is based on a typical nucleophilic substitution process. Uracil, thymine, 6-chloropurine, and some adenines gave the expected 4-heterosubstituted products along with the isomeric 2-heterosubstituted compounds as minor components. Samples of selected products were evaluated for their antiviral activity in

  外消旋的 4-oxocyclopent-2-en-1-yl 乙酸盐用于短时间合成带有嘧啶和嘌呤杂碱基的核苷类似物。该协议基于典型的亲核取代过程。尿嘧啶、胸腺嘧啶、6-氯嘌呤和一些腺嘌呤产生预期的 4-杂取代产物以及作为次要组分的异构 2-杂取代化合物。在针对属于不同类别的各种病毒的初步筛选中，对选定产品的样品的抗病毒活性进行了评估。发现其中一种化合物对人乳头瘤病毒 (HPV) 具有高度活性。
• Method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK)
  申请人：CHEN Han-Min

  公开号：US20140303112A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK) and the use of the compounds in the prevention or treatment of disease, including pre-diabetes, type 2 diabetes, syndrome X, metabolic syndrome and obesity.

  本发明涉及一种治疗疾病或病情的方法，该疾病或病情容易通过AMPK激活剂和公式化合物得到改善，这些化合物有助于激活AMP激活蛋白激酶（AMPK），并将这些化合物用于预防或治疗疾病，包括糖尿病前期、2型糖尿病、X综合症、代谢综合征和肥胖症。
• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i