benzyl (2S,3S)-1-H-3-methyl-2-aziridinecarboxylate | 86123-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-1-H-3-methyl-2-aziridinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-methylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 86123-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SYSRYSURXKVISG-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-1-H-3-methyl-2-aziridinecarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2R,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-benzylsulfanyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。九。几种硫醇与氮丙啶开环反应方便合成旋光S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物

  摘要：

  已经研究了光学活性 S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物的方便合成。1-苄氧羰基-(2S)-2-氮丙啶羧酸苄酯和(2S,3S)-1-苄氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体用几种硫醇处理，相应的S-烷基半胱氨酸、苏- S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物通过氮丙啶在催化量的三氟化硼醚合物存在下的开环反应以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.520
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-threonine benzyl ester 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-1-H-3-methyl-2-aziridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of optically active benzyl N-trityl-L-aziridine-2-carboxylic esters

  摘要：

  Benzyl N-trityl-L-serine or threonine esters give upon treatment with sulphuryl chloride the corresponding benzyl (2S)-1-trityl-2-aziridine carboxylate or (2S, 3S)-1-trityl-3-methyl-2-aziridinecarboxylate esters in excellent yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79586-4

文献信息

• Preparation and Use of Aziridino Alcohols as Promoters for the Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl) Imines
  作者：Pher G. Andersson、David Guijarro、David Tanner

  DOI：10.1021/jo970918h

  日期：1997.10.1

  chiral aziridino alcohols 2-5 has been synthesized starting from either readily available amino acids (L-serine, L-threonine, and allo-L-threonine) or simple olefins (using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and dihydroxylation reactions). Chiral ligands 2-5 have been tested as promoters for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinoyl) imines 1. The influence

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。