ethyl 3-hydroxy-3,3-dicyclopropylpropanoate | 17206-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3,3-dicyclopropylpropanoate
• 英文别名: 3.3-Bis-cyclopropyl-3-hydroxy-propionsaeureaethylester；Ethyl 3,3-dicyclopropyl-3-hydroxypropanoate
• CAS: 17206-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GUOPQJLNDSTQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3,3-dicyclopropylpropanoate 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到5,5-Dicyclopropyl-[1,2]dioxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-peroxy-lactones using 30% H2O2

  摘要：

  Cyclopropyl carbinols la-e react with H2O2 in the presence of concd H2SO4 at 0-5 degrees C to furnish the corresponding hydroperoxides 2a-e in 45-82% yields. This efficient trapping of cyclopropylmethyl cations by the hydroperoxy group has been exploited to prepare compounds 14-23, a new series of cyclopropyl substituted beta-peroxy-lactones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.158
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 双环丙基酮 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-hydroxy-3,3-dicyclopropylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Svishchuk,A.A. et al., Soviet progress in chemistry, 1975, vol. 41, # 8, p. 60 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Search for Long-Lived 1,3-Carbodications and Preparation of the Persistent 1,1,3,3-Tetracyclopropyl-1,3-propanediyl Dication¹
  作者：George A. Olah、V. Prakash Reddy、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/ja992321k

  日期：1999.11.1

  Several substituted versions of 1,3-propanediol were ionized under a variety of superacidic conditions, and the product carbocations and carboxonium species were characterized by 13C NMR spectroscopy at low temperatures. 1,1,3-Triphenyl-1,3-propanediol (19), and 1,1,3,3-tetraphenyl-1,3-propanediol (20), upon ionization in FSO3H/SO2ClF or SbF5−FSO3H/SO2ClF solution at −78 °C gave the disproportionated

  1,3-丙二醇的几种取代形式在各种超酸性条件下被电离，产物碳正离子和碳鎓物种在低温下通过 13C NMR 光谱进行表征。1,1,3-三苯基-1,3-丙二醇 (19) 和 1,1,3,3-四苯基-1,3-丙二醇 (20)，在 FSO3H/SO2ClF 或 SbF5-FSO3H/SO2ClF 溶液中电离后在 -78 °C 下产生歧化的阳离子物质，1,1-二苯乙基阳离子 (24) 和质子化苯甲醛 (25) 或质子化二苯甲酮 (26)。在较低的温度 (-130 °C) 下，他们产生了烯丙基阳离子 29 和 30，作为唯一的产物。二醇 23 也在 -78 °C 下电离，得到三环丙基甲基阳离子 (27) 和 O-质子化二环丙基酮 (28) 的 1:1 混合物。另一方面，1,1,3,3-四环丙基-1,3-丙二醇 (21) 在 SbF5/SO2ClF 中的电离，得到稳定的 1,3-碳化，即 1,1,3,3-四环丙基-1
• Svishchuk,A.A. et al., Soviet progress in chemistry, 1975, vol. 41, # 8, p. 60 - 63
  作者：Svishchuk,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-peroxy-lactones using 30% H2O2
  作者：Chandan Singh、Naveen Chandra Srivastav、Nisha Srivastava、Sunil K. Puri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.158

  日期：2005.4

  Cyclopropyl carbinols la-e react with H2O2 in the presence of concd H2SO4 at 0-5 degrees C to furnish the corresponding hydroperoxides 2a-e in 45-82% yields. This efficient trapping of cyclopropylmethyl cations by the hydroperoxy group has been exploited to prepare compounds 14-23, a new series of cyclopropyl substituted beta-peroxy-lactones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.