(R)-N-(2-(3,3-Bis(4-Chlorophenyl)-2-propen-1-yloxy)-ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester | 136059-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-(3,3-Bis(4-Chlorophenyl)-2-propen-1-yloxy)-ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (R)-N-(2-(3,3-Bis(4-Chlorophenyl)-2-propen-1-yloxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (3R)-1-[2-[3,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enoxy]ethyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 136059-25-1
• 化学式: C₂₅H₂₉Cl₂NO₃
• 分子量: 462.416
• InChiKey: GBFXPSKUUNJZHM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-(3,3-Bis(4-Chlorophenyl)-2-propen-1-yloxy)-ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.3 g (50%)的产率得到(R)-N-(2-(3,3-Bis(4-Chlorophenyl)-2-propen-1-yloxy)-ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method of treating filariae

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗患有丝虫病的哺乳动物的新方法。

  公开号：

  US06174898B1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (R)-3-哌啶甲酸乙酯 、 2-(3,3-bis(4-chlorophenyl)-2-propen-1-yloxy)ethanol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.6 g (11%)的产率得到(R)-N-(2-(3,3-Bis(4-Chlorophenyl)-2-propen-1-yloxy)-ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic carboxylic acids

  摘要：

  N-取代的杂环羧酸和其酯，其中取代的烷基链构成N-取代基的一部分，因此这些化合物具有一般式I ##STR1## 其中Y为##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地为C.sub.3-8环烷基苯或噻吩基，所有这些基可能选择性地被卤素、三氟甲基、C.sub.1-16烷基或C.sub.1-6烷氧基取代；s为1、2或3；x为--CH.sub.2--、--O--或##STR3## -其中R.sup.3为氢或C.sub.1-6-烷基；r为2、3或4；R.sup.4和R.sup.5各代表氢或可共同代表键，R.sup.6为OH或C.sub.1-8-烷氧基；和药学上可接受的酸盐是GABA从突触间隙中摄取的有效抑制剂。

  公开号：

  US05198451A1

文献信息

• N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0502031A1

  公开（公告）日：1992-09-09
• A METHOD OF TREATING FILARIAE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0858339A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US5198451A
  申请人：——

  公开号：US5198451A

  公开（公告）日：1993-03-30
• US6174898B1
  申请人：——

  公开号：US6174898B1

  公开（公告）日：2001-01-16
• [EN] N-SUBSTITUTED AZAHETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1991007389A1

  公开（公告）日：1991-05-30

  (EN) Novel $i(N)-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the $i(N)-substituent, the compounds thus having general formula (I) wherein Y is (a), (b) or (c) wherein R1 and R2 independently are C3-8 cycloalkyl phenyl or thienyl all of which may be optionally substituted with halogen, trifluoromethyl, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy; s is 1, 2 or 3; X is -CH2-, -O- or (d) wherein R3 is hydrogen or C1-6-alkyl; r is 2, 3 or 4; R4 and R5 each represents hydrogen or may together represent a bond and R6 is OH or C1-8-alkoxy; and pharmaceutically acceptable acid addition salts are potent inhibitors of GABA uptake from the synaptic cleft.(FR) Nouveaux acides carboxyliques azahétérocycliques à substitution $i(N), et leurs esters, dans lesquels une chaîne alkyle substituée fait partie du $i(N)-substituant, les composés ayant par conséquent la formule générale (I), dans laquelle Y représente les formules (a), (b) ou (c), dans lesquelles R1 et R2 représentent indépendamment phényle ou thiényle de cycloalkyle contenant 3 à 8 atomes de carbone, pouvant chacun être facultativement remplacé par halogène, trifluorométhyle, alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone ou alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone; s représente 1, 2 ou 3; X représente -CH2-, -O- ou (d) où R3 représente hydrogène ou alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone; r représente 2, 3 ou 4; R4 et R5 représentent chacun hydrogène ou peuvent représenter ensemble une liaison, et R6 représente OH ou alcoxy contenant 1 à 8 atomes de carbone; on décrit également des sels d'addition d'acide acceptables en pharmacologie, lesquels constituent des inhibiteurs puissants empêchant l'absorption de GABA au détriment de la fente synaptique.