2-(2-{2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl}-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pent-4-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 808739-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-{2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl}-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pent-4-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[4-[3-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-enyl]phenoxy]silane
• CAS: 808739-74-4
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅SSi
• 分子量: 544.828
• InChiKey: AZSWYLOEWHQJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl}-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pent-4-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 silver nitrate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3-[2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl-5-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Prelunularin 的首次全合成

  摘要：

  (')-prelunularin 的第一次全合成描述了采用分子内醛醇加成/亚磺酸盐消除串联反应。使用瞬态核磁共振波谱对一锅环化反应机理的研究表明，亚磺酸盐消除发生在分子内闭环羟醛加成之前。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831240
• 作为产物：
  描述：

  6-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexan-2-one 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 2-(2-{2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl}-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pent-4-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (±)-Prelunularin 的首次全合成

  摘要：

  (')-prelunularin 的第一次全合成描述了采用分子内醛醇加成/亚磺酸盐消除串联反应。使用瞬态核磁共振波谱对一锅环化反应机理的研究表明，亚磺酸盐消除发生在分子内闭环羟醛加成之前。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831240