1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-2-one | 43197-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propanone；1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-one
• CAS: 43197-28-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: RDNXUFNYGOANPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-2-one 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(6-(2-oxopropyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过还原胺化/氮杂-迈克尔序列的有机催化不对称合成反式1,3-二取代的四氢异喹啉

  摘要：

  苯并噻唑啉比Hantzsch更好：提出了针对重要类别的四氢异喹啉的立体选择性布朗斯台德酸催化还原胺化/氮杂-迈克尔方法（请参见方案）。与常用的Hantzsch酯相比，联苯取代的苯并噻唑啉用作还原剂，具有较高的收率和对映体过量。以叔丁醇钾为碱，胺中间体的环化反应顺利进行，并提供反式-1,3-二取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201001623
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-1,3-dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以79%的产率得到1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原胺化/氮杂-迈克尔序列的有机催化不对称合成反式1,3-二取代的四氢异喹啉

  摘要：

  苯并噻唑啉比Hantzsch更好：提出了针对重要类别的四氢异喹啉的立体选择性布朗斯台德酸催化还原胺化/氮杂-迈克尔方法（请参见方案）。与常用的Hantzsch酯相比，联苯取代的苯并噻唑啉用作还原剂，具有较高的收率和对映体过量。以叔丁醇钾为碱，胺中间体的环化反应顺利进行，并提供反式-1,3-二取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201001623

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of trans-1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines via a Reductive Amination/Aza-Michael Sequence
  作者：Dieter Enders、Jens X. Liebich、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/chem.201001623

  日期：2010.8.23

  Benzothiazoline better than Hantzsch: A stereoselective Brønsted acid catalyzed reductive amination/aza‐Michael approach towards the important class of tetrahydroisoquinolines is presented (see scheme). A biphenyl‐substituted benzothiazoline is used as the reducing agent and leads to superior yields and enantiomeric excesses compared with the frequently used Hantzsch ester. The cyclization of the amine

  苯并噻唑啉比Hantzsch更好：提出了针对重要类别的四氢异喹啉的立体选择性布朗斯台德酸催化还原胺化/氮杂-迈克尔方法（请参见方案）。与常用的Hantzsch酯相比，联苯取代的苯并噻唑啉用作还原剂，具有较高的收率和对映体过量。以叔丁醇钾为碱，胺中间体的环化反应顺利进行，并提供反式-1,3-二取代的四氢异喹啉。