8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-benzoyl-5-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-arabinofuranosyl)-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 628686-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-benzoyl-5-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-arabinofuranosyl)-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-5-[[(2S,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-2-(9-methoxy-9-oxononoxy)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 628686-38-4
• 化学式: C₆₄H₇₄O₁₃Si
• 分子量: 1079.37
• InChiKey: XXVAHFSUENCMQH-WXYMOZHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.57
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-benzoyl-5-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-arabinofuranosyl)-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-benzoyl-5-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从分枝杆菌细胞壁合成寡聚呋喃糖苷

  摘要：

  Oligoarabinofuranosides 1-4，在分枝杆菌细胞壁中发现的阿拉伯聚糖成分的片段已被合成。图1和2代表了阿拉伯半乳聚糖、阿拉伯甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖的内部核心的结构特征。3 是结核分枝杆菌和牛分枝杆菌 BCG 的脂阿拉伯甘露聚糖的加帽基序，而 4 是在阿拉伯半乳聚糖的非还原端发现的六糖。对阿拉伯呋喃糖苷单元之间糖苷键的形成实现了完全立体控制：α-糖苷通过在 2-位上的酯或碳酸酯基团的参与获得，而 β-阿拉伯呋喃糖苷通过内部苷元传递方法获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300303
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 、 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-benzoyl-5-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-arabinofuranosyl)-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从分枝杆菌细胞壁合成寡聚呋喃糖苷

  摘要：

  Oligoarabinofuranosides 1-4，在分枝杆菌细胞壁中发现的阿拉伯聚糖成分的片段已被合成。图1和2代表了阿拉伯半乳聚糖、阿拉伯甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖的内部核心的结构特征。3 是结核分枝杆菌和牛分枝杆菌 BCG 的脂阿拉伯甘露聚糖的加帽基序，而 4 是在阿拉伯半乳聚糖的非还原端发现的六糖。对阿拉伯呋喃糖苷单元之间糖苷键的形成实现了完全立体控制：α-糖苷通过在 2-位上的酯或碳酸酯基团的参与获得，而 β-阿拉伯呋喃糖苷通过内部苷元传递方法获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300303

文献信息

• Synthesis of Oligoarabinofuranosides from the Mycobacterial Cell Wall
  作者：Karine Marotte、Sylvie Sanchez、Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300303

  日期：2003.9

  Oligoarabinofuranosides 1−4, fragments of the arabinan components found in the mycobacterial cell wall have been synthesized. 1 and 2 are representative of the structural features of the internal core of arabinogalactan, arabinomannan and lipoarabinomannans. 3 is the capping motif of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis and M. bovis BCG while 4 is the hexasaccharide found at the non-reducing

  Oligoarabinofuranosides 1-4，在分枝杆菌细胞壁中发现的阿拉伯聚糖成分的片段已被合成。图1和2代表了阿拉伯半乳聚糖、阿拉伯甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖的内部核心的结构特征。3 是结核分枝杆菌和牛分枝杆菌 BCG 的脂阿拉伯甘露聚糖的加帽基序，而 4 是在阿拉伯半乳聚糖的非还原端发现的六糖。对阿拉伯呋喃糖苷单元之间糖苷键的形成实现了完全立体控制：α-糖苷通过在 2-位上的酯或碳酸酯基团的参与获得，而 β-阿拉伯呋喃糖苷通过内部苷元传递方法获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)