methyl N-carbobenzyloxy-α-vinylphenylalaninate | 157794-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-carbobenzyloxy-α-vinylphenylalaninate
• 英文别名: (+/-)-Benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-vinylphenylalanine；Benzyl 2-benzyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 157794-61-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: NOICHUXXWCERGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-carbobenzyloxy-α-vinylphenylalaninate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-2-(R)-oxiranyl-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Free .alpha.-Oxiranyl Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a002
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-benzylbut-3-enoic acid 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到methyl N-carbobenzyloxy-α-vinylphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous Amino and Carboxyl Group Protection for .alpha.-Branched Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a064

文献信息

• Synthesis of higher α-chlorovinyl and α-bromovinyl amino acids: The amino protecting group determines the reaction course
  作者：David B. Berkowitz、Michelle L. Pedersen、Wan-Jin Jahng

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00832-5

  日期：1996.6

  α-vinyl amino esters are smoothly converted to the corresponding α-chlorovinyl or α-bromovinyl amino esters through the agency of phenyselenyl chloride or phenylselenyl bromide, respectively, followed by oxidation and pyrolysis. Exclusively the (E)-external halovinyl isomer and the internal halovinyl isomer are observed. The amino protecting group is a critical determinant of the reaction course (alkene

  将N-三氟乙酰基α-乙烯基氨基酯分别通过苯乙硒基氯或苯基硒基溴化物的作用平稳地转化为相应的α-氯乙烯基或α-溴乙烯基氨基酯，然后进行氧化和热解。仅观察到（E）-外部卤代戊基异构体和内部卤代戊基异构体。氨基保护基是反应过程的关键决定因素（烯烃加成与5-exo-trig样环化反应）。
• Simultaneous Amino and Carboxyl Group Protection for .alpha.-Branched Amino Acids
  作者：David B. Berkowitz、Michelle L. Pedersen

  DOI：10.1021/jo00097a064

  日期：1994.9
• Free .alpha.-Oxiranyl Amino Acids
  作者：David B. Berkowitz、Michelle L. Pedersen

  DOI：10.1021/jo00122a002

  日期：1995.9