N-乙基-N-(4-硝基苄基)乙胺 | 27959-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-N-(4-硝基苄基)乙胺
• 英文名称: N-ethyl-N-(4-nitrobenzyl)ethanamine
• 英文别名: N-ethyl-N-(4-nitrobenzyl)ethylamine；N,N-diethyl(4-nitrobenzyl)amine；N-ethyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 27959-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00092346
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OENCDYVUUXJNLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-(4-硝基苄基)乙胺 在 吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl N-[4-(diethylaminomethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  带有苯基部分的半脲衍生物：合成，抗癌活性，细胞周期，细胞凋亡诱导和代谢稳定性研究。

  摘要：

  合成了一系列带有苯基部分的半脲衍生物，并评估了其在四种人类癌细胞系（人类结肠癌（HT29），人类神经母细胞瘤（SK-N-SH），人类乳腺癌（MDA-MB）中的体外抗癌活性-231）和人胃癌（MKN45））。生物学评估导致鉴定出11q和11s，它们对被测癌细胞具有优异的抗癌活性，IC50值分别为0.32至1.57 µM，而对正常细胞（人脐静脉内皮细胞（HUVEC））的细胞毒性较弱）。流式细胞仪检测细胞周期和细胞凋亡表明11q和11s导致Sub-G1细胞周期停滞，并通过剂量依赖性方式诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的增殖。进一步的酶促测定表明11q和11s可以将procaspase-3显着激活为caspase-3。代谢稳定性研究表明，11q和11s在人和大鼠肝微粒体中显示出适度的体外稳定性。鉴于11q和11s具有良好的药理活性，已成为进一步发展癌症治疗的有价值的先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00738
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苄胺 生成 N-乙基-N-(4-硝基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Efficiently Building On-line Tools for Distributed Heterogeneous Environments

  摘要：

  软件开发变得越来越复杂，特别是在分布式中间件环境中。在整个软件开发过程中的一个主要缺点是缺乏在线工具，即在应用程序有运行原型时立即应用的工具。MIMO中间件监视器通过实现一个用于有效开发在线工具的框架来解决这个问题。本文提出了一种使用MIMO开发在线工具的方法论。作为示例场景，我们选择了一个分布式医学图像重建应用程序，这代表了一个具有高性能要求的测试用例。我们基于CORBA的分布式应用程序被仪器化以便使用MIMO和相关工具进行观察。此外，负载平衡机制被集成以进一步提高性能。结果，我们获得了一个集成的工具环境，用于观察和控制图像重建应用程序。通过使用我们的快速工具开发流程，集成在线工具显示出非常方便，并且能够实现高效的工具部署。

  DOI：

  10.1155/2002/250647

文献信息

• Kinase Inhibitors
  申请人：Wurster A. Julie

  公开号：US20070032478A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• Lewis Acid-Catalyzed Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Aminohydrosilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Kazunori Ootsuka、Shuntaro Suda、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-2001-17486

  日期：——

  The TiCl4-catalyzed reaction of aromatic carbonyl compounds with (dialkylamino)dimethylsilanes gave tertiary amines in moderate to high yields. The reductive amination of aliphatic aldehydes was effectively catalyzed by ZnI2. Methyl N-(dimethylsilyl)carbamate as well could be used for reductive amination of carbonyl compounds in the presence of Ph3CClO4.

  四氯化钛催化的芳香醛与(二烷基氨基)二甲基硅烷反应，能以中等至高产率得到叔胺。脂肪醛的还原胺化反应也受到ZnI2的有效催化。在存在Ph3CClO4的情况下，甲基N-(二甲基硅基)氨基甲酸酯同样可用于羰基化合物的还原胺化。
• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Hydrogenation of (N,N-disubstituted aminomethyl)nitrobenzenes to (N,N-disubstituted aminomethyl)anilines catalyzed by palladium–nickel bimetallic nanoparticles
  作者：Hailin Bao、Dingsheng Wang、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Yadong Li、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c5ra07208e

  日期：——

  A Pd–Ni bimetallic nanoparticles catalyzed hydrogenation of (N,N-disubstituted aminomethyl)nitrobenzenes to (N,N-disubstituted aminomethyl)anilines was achieved chemoselectively.

  一种Pd-Ni双金属纳米颗粒催化的（N,N-二取代氨甲基）硝基苯胺加氢反应实现了对（N,N-二取代氨甲基）苯胺的化学选择性。
• Simplified preparation of a graphene-co-shelled Ni/NiO@C nano-catalyst and its application in the <i>N</i>-dimethylation synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yanpei Song、Xiuzheng Zhuang、Mingyue Zhang、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d1gc00981h

  日期：——

  selective synthesis of N-methylated compounds using various functional amines and aldehydes under easy to handle, and industrially applicable conditions. A large number of primary and secondary amines (more than 70 examples) could be converted to the corresponding N,N-dimethylamines with the participation of different functional aldehydes, with an average yield of over 95%. A gram-scale synthesis also demonstrated

  开发地球上资源丰富、可重复使用和无毒的多相催化剂，用于制药行业的生物活性相关化合物合成仍然是一般化学研究的重要目标。N-甲基化化合物作为最重要的生物活性化合物之一，已广泛应用于精细化工和大宗化工行业，用于生产高价值化学品。在此，首次开发了一种环保且简化的石墨烯包覆 Ni/NiO 纳米合金催化剂（Ni/NiO@C）的制备方法，用于高选择性合成N-在易于处理和工业适用条件下使用各种功能性胺和醛的甲基化化合物。大量的伯胺和仲胺（70多个例子）在不同官能醛的参与下可以转化为相应的N，N-二甲胺，平均收率超过95%。与基准测试相比，克级合成也显示出类似的产量。此外，进一步证明该催化剂由于其固有的磁性而易于回收，并可重复使用多达 10 次而不会失去其活性和选择性。此外，首次串联合成了N , N-二甲胺产品在一锅法中，仅使用一种地球丰富的金属催化剂，其活性和选择性分别超过 99% 和 94%，对于所有测