N-乙基-N-[2-(4-甲基苯基)乙基]胺 | 39099-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-N-[2-(4-甲基苯基)乙基]胺
• 中文别名: N-乙基-4-甲基-苯甲胺
• 英文名称: N-ethyl-N-(4-methylbenzyl)amine
• 英文别名: N-ethyl-p-methylbenzylamine；N-(4-methylbenzyl)ethylamine hydrochloride；N-(4-methylbenzyl)ethanamine；N-ethyl-4-methylbenzylamine；Aethyl-(4-methyl-benzyl)-amin；ethyl-(4-methyl-benzyl)-amine；4-MeC6H4CH2NHEt；N-[(4-methylphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 39099-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD00048519
• 分子量: 149.236
• InChiKey: RQMKHMUNQWEHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-[2-(4-甲基苯基)乙基]胺 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel piperidine-4-carboxamide derivatives as potent CCR5 inhibitors

  摘要：

  Based on a putative 'Y shape' pharmacophore model of CCR5 inhibitors, a series of novel piperidine-4-carboxamide derivatives were designed and synthesized using a group-reverse strategy. Among synthesized target compounds, 16g (IC50 = 25.73 nM) and 16i (IC50 = 25.53 nM) showed equivalent inhibitory activity against CCR5 to that of the positive control maraviroc (IC50 = 25.43 nM) in calcium mobilization assay. Selected compounds were further tested for their antiviral activity in HIV-1 single cycle assay. Two compounds, 16g and 16i, displayed antiviral activity with IC50 values of 73.01 nM and 94.10 nM, respectively. Additionally, the pharmacokinetic properties and inhibitory potency against hERG of 16g were evaluated, providing a foundation for ongoing optimization. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.013
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-甲基-苯甲酰胺 在 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru(CO)7 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-乙基-N-[2-(4-甲基苯基)乙基]胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的仲酰胺与氢硅烷的还原和还原性N-烷基化：通过明智地选择氢化硅烷来实际合成仲胺和叔胺

  摘要：

  甲羰基三钌簇，（μ 3，η 2，η 3，η 5 -acenaphthylene）的Ru 3（CO）7（1）催化仲酰胺与氢硅烷的反应，生成仲胺，叔胺和甲硅烷基烯胺的混合物。通过使用较高浓度的催化剂（3 mol％）和使用双官能氢硅烷（例如1,1,3,3-四甲基二硅氧烷），可以实现具有完全选择性的仲胺的生产。对反应混合物进行酸性处理后，可得到相应的铵盐，可用碱进行处理，从而为分离高纯度仲胺提供了一种简便的方法。相反，通过使用较低浓度的催化剂（1mol％）和聚合氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，以高选择性形成叔胺。用PMHS还原将钌催化剂和有机副产物封装到不溶性有机硅树脂中。这两个反应歧管适用于各种仲酰胺，并且实用性在于该程序提供所需的仲胺或叔胺作为单一产物。产品仅被少量的钌和硅残留物污染。基于产物和观察到的副产物以及NMR研究，还描述了反应的机理方案。

  DOI：

  10.1021/jo070591c

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。