3-Oxo-17β-acetyl-19-nor-androstadien-4.9 | 1231-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-17β-acetyl-19-nor-androstadien-4.9
• 英文别名: 19-Nor-Δ⁹-progesteron；19-Nor-pregna-4,9-diene-3,20-dione；(8S,13S,14S,17S)-17-acetyl-13-methyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1231-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: SQWBBFUHZKCYCT-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-17β-acetyl-19-nor-androstadien-4.9 在 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 rac-(5R,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-5(4H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Δ的立体选择性全合成9通过分子内环化加成反应孕酮

  摘要：

  通过des-A B-芳香族类固醇（3）实现立体选择性的19-nor- Δ9 （10）-孕酮的全合成（14），该类固醇通过分子内环加由3-热分解产生的-quinodi甲烷获得。异丙烯基-5-（4- N-甲- xybenzocyclobutenyl）戊-2-酮-2-酮缩乙二醇（2），以及化合物（14由此获得）进一步转化为Δ 9孕酮（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98766-5
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-5-(4-methoxybenzocyclobutenyl)pentan-2-one-2-ethylene ketal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 乙醇 、 三乙基硼 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 草酸 、 四氯化钛 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-Oxo-17β-acetyl-19-nor-androstadien-4.9
  参考文献：
  名称：

  Δ的立体选择性全合成9通过分子内环化加成反应孕酮

  摘要：

  通过des-A B-芳香族类固醇（3）实现立体选择性的19-nor- Δ9 （10）-孕酮的全合成（14），该类固醇通过分子内环加由3-热分解产生的-quinodi甲烷获得。异丙烯基-5-（4- N-甲- xybenzocyclobutenyl）戊-2-酮-2-酮缩乙二醇（2），以及化合物（14由此获得）进一步转化为Δ 9孕酮（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98766-5

文献信息

• Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1621 - 1626
  作者：Nemoto, Hideo、Nagai, Mitsuo、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• MUTATED STEROID HORMONE RECEPTORS, METHODS FOR THEIR USE AND MOLECULAR SWITCH FOR GENE THERAPY
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：EP0745121A1

  公开（公告）日：1996-12-04
• EP0745121A4
  申请人：——

  公开号：EP0745121A4

  公开（公告）日：1996-08-20
• 17BETA-ACYL-17ALPHA-PROPYNYL-11BETA-ARYLSTEROIDS AND THEIR DERIVATIVES HAVING AGONIST OR ANTAGONIST HORMONAL PROPERTIES
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP1135403B1

  公开（公告）日：2003-07-30
• 17-ALPHA-SUBSTITUTED-11-BETA-SUBSTITUTED-4-ARYL AND 21-SUBSTITUTED 19-NORPREGNADIENEDIONE AS ANTIPROGESTATIONAL AGENTS
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP1265911A2

  公开（公告）日：2002-12-18