2-(2,4-Dichlorophenyl)indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,4-Dichlorophenyl)indolizine
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: UZWFBCDCJYXLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福美双 、 2-(2,4-Dichlorophenyl)indolizine 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)indolizin-3-yl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下二硫化四烷基秋兰姆对中氮茚的区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化

  摘要：

  已经描述了用四烷基秋兰姆二硫化物对中氮茚进行有效且直接的无金属区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化。一系列中氮茚-二硫代氨基甲酸酯衍生物很容易以中等至良好的收率获得，范围广泛。此外，咪唑并[1,2 - a ]吡啶也具有良好的耐受性，可提供多种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯产品，有望用于药物发现。值得注意的是，该反应可以很容易地放大，并显示出其在有机合成中的实用价值。

  DOI：

  10.1039/d1ob00701g
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-溴-2',4'-二氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,4-Dichlorophenyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  聚芳基2-(吡啶-2-基)苯酚基四配位有机硼配合物的合成及光学性质

  摘要：

  通过中吲嗪、环丙烯酮和硼酸的解构环芳构化，以良好的产率制备了一类聚芳基 2-(吡啶-2-基) 苯酚基四配位有机硼配合物。光致发光测量表明，这些N,O π -共轭四配位硼配合物显示出明亮的荧光、大的斯托克斯位移和良好的量子产率 ( Φ lum = 0.15-0.45)。此外，还进行了 DFT 计算，以加深对这些结构上前所未有的四配位硼配合物的电子结构和光电特性的理解。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200810

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Rings via Visible-Light-Induced Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Indolizines and Alkynes
  作者：Yu Zhang、Yue Yu、Bing-bing Liang、Yong-yan Pei、Xiang Liu、Hua-gang Yao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01253

  日期：2020.8.21

  smoothly underwent visible-light-induced intermolecular [3+2] annulations with internal alkynes to afford pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine in good to excellent yields with high regioselectivity. Through this cascade reaction, a series of fluoroactive fused indolizines with a large π-system were conveniently synthesized. The usage of visible light as energy source with air as a stoichiometric oxidant under

  一系列吲哚并嗪通过内部炔烃顺利地进行了可见光诱导的分子间[3 + 2]环空拆分，从而以良好的产率和良好的区域选择性提供了吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪。通过该级联反应，方便地合成了具有大π系统的一系列含氟稠合吲哚嗪。在简单条件下使用可见光作为能源，以空气作为化学计量的氧化剂，使该过程具有吸引力和实用性。
• Visible-Light-Induced Regioselective Dicarbonylation of Indolizines with Oxoaldehydes via Direct C–H Functionalization
  作者：Lili Teng、Xiang Liu、Pengfeng Guo、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01094

  日期：2020.5.15

  A metal-free system for regioselective dehydrogenative cross-couplings between indolizines and oxoaldehydes catalyzed by visible light under mild conditions has been described. As an atom economical and eco-friendly protocol, the reaction proceeds in good yields using inexpensive, readily available visible-light sources and the environmentally friendly oxidant oxygen. Various valuable 1,2-dicarbonyl

  已经描述了在温和条件下可见光催化的吲哚嗪和氧醛之间的区域选择性脱氢交叉偶联的无金属体系。作为一种原子经济且环保的方案，使用廉价，易于获得的可见光源和环境友好的氧化剂氧气，可以高产率进行反应。通过sp2 CH键的直接二羰基化，可以轻松获得与吲哚嗪核心相连的各种有价值的1,2-二羰基衍生物。
• Photoinduced successive oxidative ring-opening and borylation of indolizines with NHC–boranes
  作者：Huitao Zheng、Honggang Xiong、Chaobo Su、Hua Cao、Huagang Yao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/d1ra08072e

  日期：——

  A facile photoinduced successive oxidative ring-opening and borylation of indolizines with NHC–boranes via a one-pot method has been unveiled. This photo-promoted strategy enables the formation of unsaturated NHC–boryl carboxylates under transition metal-free and radical initiator-free conditions. A wide array of pyridine-containing NHC–boryl carboxylates were directly prepared in moderate to good

  已经揭示了通过一锅法用 NHC-硼烷轻松光诱导中氮茚的连续氧化开环和硼化。这种光促进策略能够在无过渡金属和无自由基引发剂的条件下形成不饱和的 NHC-硼基羧酸盐。以中等至良好的产率直接制备了多种含吡啶的 NHC-硼基羧酸盐。这项工作有助于更好地了解中氮茚和 NHC-硼烷的反应性和光行为。
• Mechanochemically Induced Dehydrogenation Coupling and [3+2] Cycloaddition of Indolizines with Allenes Using Piezoelectric Materials
  作者：Mingzhou Huang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Ziwu Zhang、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02940

  日期：2022.3.4

  wide range of indolizines with allenes proceeded smoothly under mechanochemically induced conditions via a [3+2] annulation process, affording various substituted pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines in good yields. The reaction efficiency was greatly improved by using piezoelectric material as the charge transfer catalyst. The photophysical properties of the resulting pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine were characterized

  在机械化学诱导的条件下，通过 [3+2] 环化过程，各种含烯的吲哚嗪顺利进行，以良好的收率得到各种取代的吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪。使用压电材料作为电荷转移催化剂，反应效率大大提高。表征了所得吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪的光物理性质。
• Acetic Acid-Catalyzed Regioselective C(sp²)–H Bond Functionalization of Indolizines: Concomitant Involvement of Synthetic and Theoretical Studies
  作者：Kishor D. Mane、Anirban Mukherjee、Gourab Kanti Das、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03019

  日期：2022.4.15

  An atom economical and environmentally benign protocol has been developed for the regioselective C(sp2)–H bond functionalization of indolizines. The acetic acid-catalyzed cross-coupling reaction proceeds under metal-free conditions, producing a wide range of synthetically useful indolizine derivatives. The present protocol showed good functional group tolerance and broad substrate scope in good to

  已经为区域选择性 C(sp 2 ) 开发了一种原子经济和环境友好的协议)–中氮茚的H键官能化。乙酸催化的交叉偶联反应在无金属条件下进行，产生多种合成有用的中氮茚衍生物。本协议表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，产量良好。使用密度泛函理论 (DFT) 进行的量子力学研究在了解乙酸是确定作为催化剂的实际途径及其超快性质的关键因素方面发挥了至关重要的作用。研究了涉及分子间和分子内质子转移的不同途径，有或没有乙酸。计算结果表明，质子穿梭机制涉及能量最低、最有利的乙酸催化途径。此外，