(4R,6S,9E)-6-hydroxy-8-oxo-10-phenyldeca-1,9-dien-4-yl acrylate | 1198569-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6S,9E)-6-hydroxy-8-oxo-10-phenyldeca-1,9-dien-4-yl acrylate
• 英文别名: [(4R,6S,9E)-6-hydroxy-8-oxo-10-phenyldeca-1,9-dien-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1198569-80-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: MHGXCWBBEGODEF-LLSOJIOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,9E)-6-hydroxy-8-oxo-10-phenyldeca-1,9-dien-4-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(6R)-6-[(2S,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama Aldol反应快速有效地合成（5R，7S）-Kurzilactone及其（5S，7R）-对映体

  摘要：

  使用非对映选择性Mukaiyama aldol反应通过收敛方法合成天然kurzilactone（5 R，7 S）及其（5 S，7 R）-对映异构体，以构建抗二醇单元。最后，闭环复分解反应产生了靶分子。 kurzilactone-Mukaiyama反应-aldol反应-闭环-复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216936
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-oxohex-5-en-3-yl acrylate 、 {(1E)-3-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-dien-1-yl}benzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(4R,6S,9E)-6-hydroxy-8-oxo-10-phenyldeca-1,9-dien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama Aldol反应快速有效地合成（5R，7S）-Kurzilactone及其（5S，7R）-对映体

  摘要：

  使用非对映选择性Mukaiyama aldol反应通过收敛方法合成天然kurzilactone（5 R，7 S）及其（5 S，7 R）-对映异构体，以构建抗二醇单元。最后，闭环复分解反应产生了靶分子。 kurzilactone-Mukaiyama反应-aldol反应-闭环-复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216936

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis of (5R,7S)-Kurzilactone and Its (5S,7R)-Enantiomer by the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、C. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1216936

  日期：2009.10

  Natural kurzilactone (5R,7S) and its (5S,7R)-enantiomer were synthesized by a convergent approach using a diastereoselective Mukaiyama aldol reaction to construct the anti diol unit. Finally, a ring-closing metathesis reaction led to the target molecule. kurzilactone - Mukaiyama reaction - aldol reaction - ring closure - metathesis

  使用非对映选择性Mukaiyama aldol反应通过收敛方法合成天然kurzilactone（5 R，7 S）及其（5 S，7 R）-对映异构体，以构建抗二醇单元。最后，闭环复分解反应产生了靶分子。 kurzilactone-Mukaiyama反应-aldol反应-闭环-复分解