(3S,6S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione | 959865-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: cyclo(-Boc-L-Ala-Boc-L-Ala-)；ditert-butyl (2S,5S)-2,5-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 959865-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: AONDOYLEDPVGIA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione 、 L-丙氨酸叔丁酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以30%的产率得到Boc-L-Ala-L-Ala-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  通过内酰胺的区域选择性 C-N 键裂解合成肽的经济方法

  摘要：

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。

  DOI：

  10.1039/d2sc01466a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 环(丙氨酰-丙氨酰) 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(3S,6S)-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)-3,6-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  活化内酰胺的跨环重排：从二酮哌嗪立体选择性合成取代的吡咯烷-2,4-二酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702132

文献信息

• Transannular rearrangement of activated 2,5-diketopiperazines: a key route to original scaffolds
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Loïc Toupet、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1039/b810352f

  日期：——

  original stereocontrolled transannular rearrangement starting from activated 2,5-diketopiperazines has been developed, an opportunity for the medicinal chemistry field, which requests access to novel biological scaffolds. This powerful ring contraction, which can be related to a stereoselective aza-version of the Chan rearrangement, allows for example the one-step synthesis of various tetramic acids, access

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。
• TRANSANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVATED LACTAMS
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100099874A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a —C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group; or an orthophenylene group.

  本公开涉及一种合成以下式(I)化合物的方法，其中：R1和R2分别是N-保护基；R3是氢原子、C1-C6烷基、C1-C6芳基烷基、C2-C6烯基或烷氧羰基烷基；Y是-C（HR4）-基团，其中R4是氢原子、C1-C6烷基、芳基、C1-C6芳基烷基或C2-C6烯基；或者是邻苯二甲基基团。
• [EN] TRANS-ANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVE LACTAMES<br/>[FR] REARRANGEMENT TRANSANNULAIRE DE LACTAMES ACTIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008125421A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, a C₂-C₆ alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a -C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, an aryl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, or a C₂-C₆ alkenyl group; or an orthophenylene group.
  [FR] Procédé de synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle : - R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe N-protecteur; -R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), un groupe alcényle en C₂ à C₆, ou un groupe alkoxycarbonylalkyle; - Y représente un groupe -C(HR4)-dans lequel R4 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryle, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), ou un groupe alcényle en C₂ à C₆; ou un groupe ortho-phénylène.