(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine | 616234-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 616234-27-6
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: HKMMXGPRDSSVHJ-WXIAYYLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  单环和双环亚氨基糖的合成

  摘要：

  螯合的丙氨酸酯烯醇化物 5 和受保护的苏糖衍生物 6 之间发生非对映选择性羟醛反应，然后在 Mitsunobu 条件下环化，得到哌可林酸衍生物 9。该化合物可以很容易地转化为通用的受保护衍生物 11，可以将其转化为在相应的哌啶亚氨基糖 14 或非天然氨基酸 17 中的产量非常好。亚氨基醇 13 是合成亚氨基糖 14 的中间体，也用于直接合成吲哚里西酮 19，涉及分子内霍纳-埃蒙斯闭环反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300079
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  单环和双环亚氨基糖的合成

  摘要：

  螯合的丙氨酸酯烯醇化物 5 和受保护的苏糖衍生物 6 之间发生非对映选择性羟醛反应，然后在 Mitsunobu 条件下环化，得到哌可林酸衍生物 9。该化合物可以很容易地转化为通用的受保护衍生物 11，可以将其转化为在相应的哌啶亚氨基糖 14 或非天然氨基酸 17 中的产量非常好。亚氨基醇 13 是合成亚氨基糖 14 的中间体，也用于直接合成吲哚里西酮 19，涉及分子内霍纳-埃蒙斯闭环反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300079

文献信息

• Synthesis of Monocyclic and Bicyclic Imino Sugars
  作者：Markus Kummeter、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200300079

  日期：2003.9

  converted into the versatile protected derivative 11, which could be transformed in excellent yields either into the corresponding piperidine imino sugar 14 or into the unnatural amino acid 17. The imino alcohol 13, an intermediate in the synthesis of imino sugar 14, was also used in a straightforward approach to indolizidinone 19, involving an intramolecular Horner−Emmons reaction for ring-closure. (©

  螯合的丙氨酸酯烯醇化物 5 和受保护的苏糖衍生物 6 之间发生非对映选择性羟醛反应，然后在 Mitsunobu 条件下环化，得到哌可林酸衍生物 9。该化合物可以很容易地转化为通用的受保护衍生物 11，可以将其转化为在相应的哌啶亚氨基糖 14 或非天然氨基酸 17 中的产量非常好。亚氨基醇 13 是合成亚氨基糖 14 的中间体，也用于直接合成吲哚里西酮 19，涉及分子内霍纳-埃蒙斯闭环反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)