1-ethoxy-indane-2-ol | 53076-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-ethoxy-indane-2-ol
• 英文别名: 1-ethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 53076-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UJOCWOHUQOVJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-indane-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到1-ethoxy-indane-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜诱导α，β-环氧重氮甲基酮反应过程中的氧转移

  摘要：

  α，β-环氧重氮甲基酮1a-1与活化的铜粉或硫酸铜（II）在甲醇（或乙醇）中的反应生成1,1-二烷氧基-但-3-烯-2-一2（或3）丰产。氧转移的过程是通过最初生成的酮-类胡萝卜素进行的，该类化合物在分子内与环氧官能团反应生成双环中间体10。应变的释放和随后的开环产生了-3-烯-1,2-二酮，它们被乙缩醛化，得到最终的反应产物2（或3）。用铜作为催化剂分离副产物，即1,1-二烷氧基-4-羟基-丁烷-2-（1和4。5）和茚满酮衍生物6。已经给出了这些副反应的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80106-2
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-indan-2-ol 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到1-ethoxy-indane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜诱导α，β-环氧重氮甲基酮反应过程中的氧转移

  摘要：

  α，β-环氧重氮甲基酮1a-1与活化的铜粉或硫酸铜（II）在甲醇（或乙醇）中的反应生成1,1-二烷氧基-但-3-烯-2-一2（或3）丰产。氧转移的过程是通过最初生成的酮-类胡萝卜素进行的，该类化合物在分子内与环氧官能团反应生成双环中间体10。应变的释放和随后的开环产生了-3-烯-1,2-二酮，它们被乙缩醛化，得到最终的反应产物2（或3）。用铜作为催化剂分离副产物，即1,1-二烷氧基-4-羟基-丁烷-2-（1和4。5）和茚满酮衍生物6。已经给出了这些副反应的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80106-2

文献信息

• Method of producing cis-1-aminoindan-2-ol
  申请人：ICHIKAWA GOSEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0658537A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I) wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, Y is a halogen atom, and X and Y can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically active substance; or 1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I') wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, and X and OH group can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance; or cis-1,2-epoxyindan expressed by general formula (VI) wherein R is phenyl or a lower alkyl group is reacted, under an acidic condition, with a nitrile expressed by general formula (II) wherein R is phenyl or a lower alkyl group to form a cis-oxazoline derivative of formula IV wherein R is phenyl or a lower alkyl group and the oxazoline ring is in cis-configuration forming either a racemic body or an optically active substance which is hydrolysed to produce cis-1-aminoindan-2-ol expressed by general formula (V) wherein NH₂ and OH groups are in cis-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance.

  通式(I)表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 是可在酸性条件下抽出以在茚满骨架的 1 位形成碳位的取代基，Y 是卤素原子，且 X 和 Y 可以顺式或反式构型形成外消旋体或光学活性物质；或通式（I'）表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 为取代基，可在酸性条件下抽出，在茚满骨架的 1 位形成碳位，X 和 OH 基可顺式或反式构型，形成外消旋体或光学活性物质；或通式（VI）表示的顺式-1,2-环氧茚满，其中 R 是苯基或低级烷基，在酸性条件下与通式（VI）表示的腈反应、与通式（II）（其中 R 是苯基或低级烷基）表示的腈反应，生成通式（IV）表示的顺式噁唑啉衍生物，其中 R 是苯基或低级烷基，噁唑啉环顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质，水解生成通式（V）表示的顺式-1-氨基茚满-2-醇，其中 NH₂ 和 OH 基顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质。
• THUS L.; ZWANENBRUG B., TETRAHEDRON., 1980, 36, NO 14, 2145-2148
  作者：THUS L.、 ZWANENBRUG B.

  DOI：——

  日期：——
• US5648534A
  申请人：——

  公开号：US5648534A

  公开（公告）日：1997-07-15
• US5760242A
  申请人：——

  公开号：US5760242A

  公开（公告）日：1998-06-02
• Oxygen transfer during the copper induced reaction of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80106-2

  日期：1980.1

  Reactions of α,β-epoxy diazomethyl ketones 1a-1with activated copper powder or copper(II) sulfate in methanol (or ethanol) lead to 1,1 - dialkoxy - but - 3 - ene - 2 - ones 2 (or 3) in good yields. This process of oxygen transfer proceeds via initially generated keto-carbenoids which react intramolecularly with the epoxide function to give bicyclic intermediates 10. Release of strain and subsequent

  α，β-环氧重氮甲基酮1a-1与活化的铜粉或硫酸铜（II）在甲醇（或乙醇）中的反应生成1,1-二烷氧基-但-3-烯-2-一2（或3）丰产。氧转移的过程是通过最初生成的酮-类胡萝卜素进行的，该类化合物在分子内与环氧官能团反应生成双环中间体10。应变的释放和随后的开环产生了-3-烯-1,2-二酮，它们被乙缩醛化，得到最终的反应产物2（或3）。用铜作为催化剂分离副产物，即1,1-二烷氧基-4-羟基-丁烷-2-（1和4。5）和茚满酮衍生物6。已经给出了这些副反应的解释。