7-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-(2-hydroxyethoxymethyl)-6-phenyl-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-(2-hydroxyethoxymethyl)-6-phenyl-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 化学式: C₂₃H₂₀FN₅O₃
• 分子量: 433.442
• InChiKey: YZOWFWLRHDNNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 、 3,9-dihydro-3-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-9-oxo-6-phenyl-5H-imidazo<1,2-a>purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到5,7-di(4-fluorobenzyl)-3,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-6-phenylimidazo[1,2-a]purine
  参考文献：
  名称：

  氟取代和7-烷基化作为三环无环鸟苷和更昔洛韦类似物的生物活性6-芳基衍生物的预期修饰。

  摘要：

  合成了一系列含氟的阿昔洛韦（ACV，1）和更昔洛韦（GCV，2）的三环类似物，并评估了它们对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）的活性以及细胞抑制活性抗HSV-1胸苷激酶（TK）基因转导的人骨肉瘤肿瘤细胞。发现氟取代降低了抗病毒活性，但是大多数新化合物是明显的细胞抑制剂，其效力和选择性类似于亲本ACV和GCV。化合物12、13和16有望作为标记的底物用于HSV TK-配体相互作用的（19）F NMR研究和/或监测表达HSV TK的细胞中其代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.004