N-乙基氨基甲酸甲酯 | 6135-31-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-ethylcarbamate
• 英文别名: N-carbomethoxyethylamine；ethyl-carbamic acid methyl ester；Aethyl-carbamidsaeure-methylester；Kohlensaeure-methylester-aethylamid；N-Aethyl-urethylan；methyl N-ethyl carbamate；Methyl ethylcarbamate
• CAS: 6135-31-5
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00236048
• 分子量: 103.121
• InChiKey: AEARPZNULDFPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-41 °C
• 沸点：
  65-66 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9777 g/cm3
• 大气OH速率常数：
  1.05e-11 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氮丙啶-1-羧酸甲酯	1-methoxycarbonylaziridine	671-50-1	C4H7NO2	101.105

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ethyl-chlor-carbamidsaeure-methylester	15586-27-3	C4H8ClNO2	137.566
  ——	2-methoxyethyl N-ethylcarbamate	——	C6H13NO3	147.174
  ——	(1-methoxy-ethyl)-carbamic acid methyl ester	13592-48-8	C5H11NO3	133.147
  ——	N-ethyl butylcarbamate	16246-07-4	C7H15NO2	145.202

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基氨基甲酸甲酯 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(1-methoxy-ethyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ANODIC OXIDATION OF N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE: 2-METHOXY-N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0206
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 异氰酸乙酯 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N-乙基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碱催化转氨甲酰化

  摘要：

  无机碱如 NaH、KOt-Bu、NaOH 或 KOH 是在温和条件下促进氨基甲酸酯与各种伯醇和仲醇之间的氨基甲酰化反应的有效催化剂。它们构成了有机金属催化的替代品，可应用于脂肪族或芳香族聚氨酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588866

文献信息

• Hofmann Rearrangement of Carboxamides Mediated by Hypervalent Iodine Species Generated in Situ from Iodobenzene and Oxone: Reaction Scope and Limitations
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Christopher T. Banek、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol101993q

  日期：2010.10.15

  Alkylcarboxamides can be converted to the respective amines by Hofmann rearrangement using hypervalent iodine species generated in situ from PhI and Oxone in aqueous acetonitrile. On the basis of this reaction, a convenient experimental procedure for the preparation of alkylcarbamates using Oxone as the oxidant in the presence of iodobenzene in methanol has been developed. An efficient method for direct

  可以使用在乙腈水溶液中由PhI和Oxone原位生成的高价碘，通过霍夫曼重排将烷基羧酰胺转化为相应的胺。在该反应的基础上，已经开发了在甲醇中存在碘代苯的情况下使用过氧化物酮作为氧化剂制备烷基氨基甲酸酯的简便实验方法。还发现了通过在含水乙腈中用过氧化物酮和碘苯处理将取代的苯甲酰胺直接转化为相应的醌衍生物的有效方法。
• The nuclear magnetic resonance spectra of urethanes, ureas, allophanates, and biurets
  作者：A. J. Bloodworth、Alwyn G. Davies

  DOI：10.1039/j29660000125

  日期：——

  The proton magnetic resonance spectra of a number of urethanes, ureas, allophanates, and biurets are reported, and the chemical shift and multiplet splitting of the NH signal is correlated with molecular structure.

  报告了许多氨基甲酸酯，脲，脲基甲酸酯和缩二脲的质子磁共振谱，并且NH信号的化学位移和多重分裂与分子结构相关。
• Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylations of<i>β</i>-Amino Alcohols. Selective Synthesis of Morpholine-2,3-diones and Oxazolidin-2-ones and Applications for Synthesis of<i>α</i>-Oxo Carboxylic Acids
  作者：Yasushi Imada、Yo Mitsue、Kazuo Ike、Ken-ichi Washizuka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2079

  日期：1996.7

  Catalytic cross double carbonylation of secondary amines and alcohols proceeds in the presence of [PdCl2(MeCN)2] and CuI under carbon monoxide (80 atm) and oxygen (5 atm). Catalytic intramolecular double carbonylation of β-amino alcohols gives morpholine-2,3-diones, which are excellent protecting compounds of amino alcohols and important precursors for biologically active nitrogen compounds. In contrast

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...
• Substituted imidazo [1,2-a] pyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04177274A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  Certain novel substituted imidazo [1,2-a] pyridines with a substituted amino group at the 2- or 3-position are active anthelmintic agents. The novel compounds are prepared from the appropriate substituted 2-aminopyridine precursor. Compositions which utilize said novel imidazo [1,2-a] pyridines as the active ingredient thereof for the treatment of helminthiasis are also disclosed.

  某些具有在2-或3-位置有取代氨基团的嘧啶并[1,2-a]吡啶类新化合物是活性驱虫剂。这些新化合物是从适当的取代2-氨基吡啶前体制备而成的。还公开了利用这些新型嘧啶并[1,2-a]吡啶类化合物作为活性成分的组合物，用于治疗蠕虫病。
• Certain 6-substituted-2-pyridinamines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04237300A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Certain novel substituted imidazo [1,2-a] pyridines with a substituted amino group at the 2- or 3-position are active anthelmintic agents. The novel compounds are prepared from the appropriate substituted 2-aminopyridine precursor. Compositions which utilize said novel imidazo [1,2-a] pyridines as the active ingredient thereof for the treatment of helminthiasis are also disclosed.

  某些替代在2-或3-位的带有取代氨基团的咪唑[1,2-a]吡啶类新化合物是活性驱虫剂。这些新化合物是从适当的取代2-氨基吡啶前体制备而成的。还公开了利用这些新型咪唑[1,2-a]吡啶类化合物作为活性成分的组合物，用于治疗蠕虫病。

表征谱图